(4aR,6aR,11aR,11bR)-4a,8,8,11a-tetramethyldecahydro-7,9-dioxacycloheptanaphthalen-4-one | 537022-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (4aR,6aR,11aR,11bR)-4a,8,8,11a-tetramethyldecahydro-7,9-dioxacycloheptanaphthalen-4-one
• 英文别名: (5aR,7aR,11aR,11bR)-4,4,7a,11b-tetramethyl-2,5a,6,7,9,10,11,11a-octahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxepin-8-one
• CAS: 537022-10-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: RXVAYILHNMUDFQ-LBRJOISOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aR,11aR,11bR)-4a,8,8,11a-tetramethyldecahydro-7,9-dioxacycloheptanaphthalen-4-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 硼烷 、 双氧水 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (3bR,5aR,10aR,10bS)-3b,7,7,10a-tetramethyl-2,3,3b,4,5,5a,9,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-6,8-dioxacyclohepta[α]cyclopenta[f]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的天然Barbacenic酸的合成，来自Barbacenia flava的新型双去甲双萜。

  摘要：

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0340049
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (4aR,5R,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5-(2'-hydroxyethyl)-5,8a-dimethylnaphthalen-1(2H)-one ethylene ketal 在 溶剂黄146 、 copper(I) sulfate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(4aR,6aR,11aR,11bR)-4a,8,8,11a-tetramethyldecahydro-7,9-dioxacycloheptanaphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的天然Barbacenic酸的合成，来自Barbacenia flava的新型双去甲双萜。

  摘要：

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0340049

文献信息

• Highly Stereocontrolled Synthesis of Natural Barbacenic Acid, Novel Bisnorditerpene from <i>Barbacenia </i><i>f</i><i>lava</i>
  作者：Amaury Patin、Alice Kanazawa、Christian Philouze、Andrew E. Greene、Estela Muri、Eliezer Barreiro、Paulo C. C. Costa

  DOI：10.1021/jo0340049

  日期：2003.5.1

  Barbacenic acid, a bisnorditerpene with five contiguous asymmetric centers (four fully substituted), has been prepared for the first time through a highly stereocontrolled route in 5.2% overall yield from a known octalone. The synthesis serves to define the absolute configuration of the natural product.

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。