[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodo-5-phenylmethoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate | 908864-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodo-5-phenylmethoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 908864-71-1
• 化学式: C₂₀H₂₄F₃IO₅SSi
• 分子量: 588.459
• InChiKey: LGNKVKYKCUGQMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.0-52.3 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  506.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodo-5-phenylmethoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.24h， 生成 dodecamethoxytricyclobutabenzene
  参考文献：
  名称：

  十二甲氧基和六氧代三环丁苯：合成和表征

  摘要：

  我们在此报告了十二甲氧基三环丁苯 (TCBB) 1 和六氧代-TCBB 2 的合成，这是一类具有结构和理论意义的分子。该制剂基于苯乙炔和乙烯酮甲硅烷基缩醛 (KSA) 的 3 倍 [2 + 2] 环加成，其中选择性保护的 2-碘间苯三酚衍生物用作苯三炔 I 的合成等价物，允许快速和区域选择性地环化全功能化四元环。对前一种化合物的结构研究表明，中心苯环中的 CC 键长度基本相同。

  DOI：

  10.1021/ja064063e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-benzophenone 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodo-5-phenylmethoxyphenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  十二甲氧基和六氧代三环丁苯：合成和表征

  摘要：

  我们在此报告了十二甲氧基三环丁苯 (TCBB) 1 和六氧代-TCBB 2 的合成，这是一类具有结构和理论意义的分子。该制剂基于苯乙炔和乙烯酮甲硅烷基缩醛 (KSA) 的 3 倍 [2 + 2] 环加成，其中选择性保护的 2-碘间苯三酚衍生物用作苯三炔 I 的合成等价物，允许快速和区域选择性地环化全功能化四元环。对前一种化合物的结构研究表明，中心苯环中的 CC 键长度基本相同。

  DOI：

  10.1021/ja064063e

文献信息

• Hexaradialenes by Successive Ring Openings of Tris(alkoxy-tricyclobutabenzenes): Synthesis and Characterization
  作者：Shinya Shinozaki、Toshiyuki Hamura、Yousuke Ibusuki、Kotaro Fujii、Hidehiro Uekusa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200907305

  日期：——

  You rang m′lord? Thermally induced successive ring openings of tris(alkoxytricyclobutabenzene) to hexaradialene are described. The isomerization reaction was highly stereoselective to afford a stereodefined hexaradialene 1, given that the hydroxy groups on the four‐membered rings were protected by bulky substituents.

  你给老爷打电话了吗？描述了热诱导的三（烷氧基三环丁苯）到六芳烃的连续开环。鉴于四元环上的羟基被庞大的取代基保护，因此异构化反应具有高度立体选择性，可提供立体确定的六氢萘1。