1-(3-Methoxy-pyridin-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopentaimidazole-2-thione | 135162-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Methoxy-pyridin-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopentaimidazole-2-thione
• 英文别名: 3-(3-methoxypyridin-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[d]imidazole-2-thione
• CAS: 135162-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: HSZJCOJOVRLGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methoxy-pyridin-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopentaimidazole-2-thione 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 {2-[1-(3-Methoxy-pyridin-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydro-cyclopentaimidazole-2-sulfinylmethyl]-phenyl}-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基吡啶 在 吡啶 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(3-Methoxy-pyridin-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclopentaimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• US4996217A
  申请人：——

  公开号：US4996217A

  公开（公告）日：1991-02-26
• US5053417A
  申请人：——

  公开号：US5053417A

  公开（公告）日：1991-10-01