5‐[2‐(methylamino)phenyl]‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol | 322479-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5‐[2‐(methylamino)phenyl]‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol
• 英文别名: 5-[2-(Methylamino)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 322479-37-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• 分子量: 206.271
• InChiKey: QNUSHNNJQRAZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐[2‐(methylamino)phenyl]‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-benzylthio-5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-s-triazolo[4,3-c]-1,3,2-benzodiazaphosphoxine-5-sulphide
  参考文献：
  名称：

  2,4=双(4-甲氧基苯基)- 1,3,2,4-二硫代二苯基-2,4-二硫化物（劳森氏试剂，LR）与一些S-三唑衍生物的反应。S-三唑融合的 P-杂环的合成

  摘要：

  摘要 Lawesson 试剂 (LR, 1) 与 3-(O-羟基-、O-氨基-和 O-甲氨基-取代)苯基-4-羟基(苯基氨基)-5-巯基(甲硫基)-1,2,4 反应-三唑 2a-f 和 4a-f 分别提供稠合系统 3a-f 和 5a-f。用 3-(O-羟基-,O-氨基-和 O-甲氨基-取代的)苯基-5-巯基(苄硫基)-1,2,4-三唑 6a-c 和 8a-c 对 1 进行类似处理得到冷凝系统 7a-c 和 9 ac，分别。

  DOI：

  10.1080/10426500008045229
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2-(甲基氨基)苯-1-碳酰肼 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以79%的产率得到5‐[2‐(methylamino)phenyl]‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol
  参考文献：
  名称：

  2,4=双(4-甲氧基苯基)- 1,3,2,4-二硫代二苯基-2,4-二硫化物（劳森氏试剂，LR）与一些S-三唑衍生物的反应。S-三唑融合的 P-杂环的合成

  摘要：

  摘要 Lawesson 试剂 (LR, 1) 与 3-(O-羟基-、O-氨基-和 O-甲氨基-取代)苯基-4-羟基(苯基氨基)-5-巯基(甲硫基)-1,2,4 反应-三唑 2a-f 和 4a-f 分别提供稠合系统 3a-f 和 5a-f。用 3-(O-羟基-,O-氨基-和 O-甲氨基-取代的)苯基-5-巯基(苄硫基)-1,2,4-三唑 6a-c 和 8a-c 对 1 进行类似处理得到冷凝系统 7a-c 和 9 ac，分别。

  DOI：

  10.1080/10426500008045229

文献信息

• Novel 2‐[thio]acetamide linked quinazoline/1,2,4‐triazole/chalcone hybrids: Design, synthesis, and anticancer activity as EGFR inhibitors and apoptotic inducers
  作者：Ahmed S. Abdelkhalek、Hend Kothayer、Mostafa K. Soltan、Samy M. Ibrahim、Samar S. Elbaramawi

  DOI：10.1002/ardp.202300627

  日期：2024.7

  Novel triazoloquinazolines carrying the 2-[thio]acetamide entity (4 and 5a–d) and triazoloquinazoline/chalcone hybrids incorporating the 2-[thio]acetamide linker (8a–b and 9a–f) were developed as anticancer candidates. NCI screening of the synthesized compounds at 10 μM concentration displayed growth inhibition not only up to 99.74% as observed for 9a but also a lethal effect could be achieved as stated

  携带2-[硫代]乙酰胺实体（ 4和5a-d ）的新型三唑并喹唑啉以及结合2-[硫代]乙酰胺连接体（ 8a-b和9a-f ）的三唑并喹唑啉/查耳酮杂化物被开发为抗癌候选药物。 NCI 对 10 μM 浓度合成化合物的筛选显示，不仅如9a所观察到的那样，生长抑制高达 99.74%，而且如化合物9c （RPMI-8226 和 HCT-116）和8b 、 9a所示，还可以达到致死效果，和 HCT-116 细胞系上的9e 。确定了查尔酮系列对三种细胞系的抗增殖活性：RPMI-8226、HCT-116 和 MCF-7。化合物8b 、 9a 、 9b和9f是最活跃的。为了了解机制研究，评估了对表皮生长因子受体（EGFR）激酶的抑制作用。结果表明，化合物8b (IC 50 = 0.07 μM) 的活性接近参考药物埃罗替尼 (IC 50 = 0.052 μM)，而化合物9b (IC 50 = 0.045 μM)