1,4-diacetyl-3-methyl-piperazine-2,5-dione | 182067-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diacetyl-3-methyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-Diacetyl-3-methyl-piperazin-2,5-dion；N,N'-diacetyl-3-methylpiperazine-2,5-dione；1,4-diacetyl-3-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 182067-53-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: BCCGVIDADIROFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacetyl-3-methyl-piperazine-2,5-dione 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3Z)-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]methylene}-6-methyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Neoechinulin A

  摘要：

  我们完成了新噌啉 A 的全合成，并获得了高对映体过量。新噌啉 A 的全合成确定了天然新噌啉 A 的绝对构型。合成路线包括 3-甲酰基吲哚衍生物的醛醇缩合和分子内环化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933113
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-chloroacetyl)alaninate 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,4-diacetyl-3-methyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparation of Piperazindione Derivatives

  摘要：

  制备式I的哌哒二酮衍生物的方法，其中R1是氢、烷基、烯基、炔基和烷基羰基，R2是氢、烷基、烯基、C3-C4-炔基和C(═O)R11，R3、R4均为氢、烷基和卤代烷基，其中基团可能被取代，包括在水溶剂中在碱性条件下将式II的胺-H2N—R1II（其中R1是氢和烷基，可以选择地被取代为N-酰化氨基酸衍生物的式III）与X为卤素、Y为卤素、烷氧基或苯氧基且可能被取代，R2、R3和R4如前所述的在基团进行反应。

  公开号：

  US20110144336A1

文献信息

• Comparative study of synthetic approaches to 1-arylmethylenepyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones
  作者：Pilar Cledera、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00744-3

  日期：1998.10

  4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones (2) was studied. Four synthetic methods were compared, namely direct condensation with the product of the reaction between anthranilic acid and thionyl chloride, transformation into monothioiminoethers or monoiminoethers followed by reaction with anthranilic acid derivatives, and monoacylation with o-azidobenzoyl chloride followed by intramolecular aza-Wittig reaction

  研究了3-芳基亚甲基哌嗪-2，5-二酮（1）向1-芳基亚甲基-2，4-二氢-1 H-吡嗪并[ 2，1 - b ]喹唑啉-3，6-二酮（2）的转化。比较了四种合成方法，即直接与邻氨基苯甲酸和亚硫酰氯之间的反应产物缩合，转化为单硫亚氨基醚或单亚氨基醚，然后与邻氨基苯甲酸衍生物反应，与邻叠氮基苯甲酰氯单酰化，然后进行分子内aza-Wittig反应。通过后一种方法可获得最佳结果。
• Selectivity in Radical Reactions of Alanylglycine Anhydride Derivatives
  作者：CLL Chai、DB Hay、AR King

  DOI：10.1071/ch9960605

  日期：——

  Functionalization of N,N′- disubstituted alanylglycine anhydrides under radical conditions is described. The radical (7), generated ( i ) from reactions of N,N'- disubstituted alanylglycine anhydrides with N- bromosuccinimide , and (ii) from related bromo compounds by reaction with tributyltin deuteride , undergoes carbon-bromine and carbon-deuterium bond formation with moderate to high diastereoselectivities depending on the N- substituents present.

  描述了在自由基条件下对N,N′-二取代丙氨酰甘氨酸酐进行官能化的过程。自由基（7）是通过N,N'-二取代丙氨酰甘氨酸酐与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，以及通过与三丁基锡氘反应而产生的，根据N-取代基的不同，会以中等到高的对映选择性进行碳-溴和碳-氘键的形成。
• Convenient Synthesis of 3-Aminocoumarin Derivatives by the Condensation of 1,4-Diacetyl- or 3-Substituent-2,5-piperazinediones with Various Salicylaldehyde Derivatives
  作者：Chung-gi Shin、Yoshiharu Nakajima、Toshiya Haga、Yoshiaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.59.3917

  日期：1986.12

  salicylaldehyde derivatives in the presence of a base, such as potassium t-butoxide or triethylamine, was found to give two extremely different kinds of products: 1-acetyl-3-arylmethylene-PDO and 3-(acylamino)coumarin derivatives. The former, which has a (Z)-geometric structure, was readily converted to the latter by irradiation. Furthermore, the conversion mechanism and the structural confirmation are

  发现 1,4-二乙酰或 3-取代的 2,5-哌嗪二酮 (PDO) 与各种水杨醛衍生物在碱（如叔丁醇钾或三乙胺）存在下的缩合反应产生两种截然不同的产品：1-乙酰基-3-芳基亚甲基-PDO和3-（酰氨基）香豆素衍生物。前者具有 (Z) 几何结构，通过辐照很容易转化为后者。此外，还讨论了转换机制和结构确认。
• Abderhalden; Komm, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1924, vol. 140, p. 105
  作者：Abderhalden、Komm

  DOI：——

  日期：——
• SHIN CHUNG-GI; NAKAJIMA YOSHIHARU; HAGA TOSHIYA; SATO YOSHIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 12, 3917-3923
  作者：SHIN CHUNG-GI、 NAKAJIMA YOSHIHARU、 HAGA TOSHIYA、 SATO YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——