ethyl (2S,3R)-2,3-diamino-4,4,4-trifluorobutanoate | 1219366-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2,3-diamino-4,4,4-trifluorobutanoate
• CAS: 1219366-64-9
• 化学式: C₆H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 200.161
• InChiKey: MJRVDDDGOKQFRZ-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-2-yn-1-yloxy)benzoic acid 、 ethyl (2S,3R)-2,3-diamino-4,4,4-trifluorobutanoate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3R)-3-amino-2-(4-(but-2-yn-1-yloxy)benzamido)-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Properties of a Potent Inhibitor of Pseudomonas aeruginosa Deacetylase LpxC

  摘要：

  Over the past several decades, the frequency of antibacterial resistance in hospitals, including multidrug resistance (MDR) and its association with serious infectious diseases, has increased at alarming rates. Pseudomonas aeruginosa is a leading cause of nosocomial infections, and resistance to virtually all approved antibacterial agents is emerging in this pathogen. To address the need for new agents to treat MDR P. aeruginosa, we focused on inhibiting the first committed step in the biosynthesis of lipid A, the deacetylation of uridyldiphospho-3-O-(R-hydroxydecanoyl)-N-acetylglucosamine by the enzyme LpxC. We approached this through the design, synthesis, and biological evaluation of novel hydroxamic acid LpxC inhibitors, exemplified by 1, where cytotoxicity against mammalian cell lines was reduced, solubility and plasma-protein binding were improved while retaining potent anti-pseudomonal activity in vitro and in vivo.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00377
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 3-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-2-((diphenylmethylene)amino)-4,4,4-trifluorobutanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2,3-diamino-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS FOR APPLICATIONS IN BACTERIAL INFECTIONS TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES DESTINÉS À ÊTRE APPLIQUÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本申请描述了对治疗、预防及/or改善人类疾病的有机化合物。

  公开号：

  WO2010031750A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2016176636A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗癌症的方法。
• [EN] INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE LA CRÉATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RGENIX INC

  公开号：WO2015168465A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  这项发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物治疗癌症的方法。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS FOR APPLICATIONS IN BACTERIAL INFECTIONS TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES DESTINÉS À ÊTRE APPLIQUÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010031750A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了对治疗、预防及/or改善人类疾病的有机化合物。
• Inhibitors of creatine transport and uses thereof
  申请人：Rgenix, Inc.

  公开号：US10308597B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  This invention relates to compounds that inhibit creatine transport and/or creatine kinase, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of utilizing such compounds and compositions for the treatment of cancer.

  本发明涉及抑制肌酸转运和/或肌酸激酶的化合物、包括此类化合物的药物组合物，以及利用此类化合物和组合物治疗癌症的方法。
• INHIBITORS OF CREATINE TRANSPORT AND USES THEREOF
  申请人：Rgenix, Inc.

  公开号：EP3137447B1

  公开（公告）日：2021-06-30