3-methylpiperazine-2,5-dione | 4526-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 4526-77-6
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: ICCHEGCKVBMSTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247℃
• 密度：
  1.149
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性方面，Cyclo(Ala-Gly) 是产自红树林内生真菌 Penicillium thomi 的代谢产物，并对 A549、HepG2 和 HT29 细胞表现出细胞毒性。其 IC50 值范围为 9.5-18.1 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpiperazine-2,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in Radical Reactions of Alanylglycine Anhydride Derivatives

  摘要：

  描述了在自由基条件下对N,N′-二取代丙氨酰甘氨酸酐进行官能化的过程。自由基（7）是通过N,N'-二取代丙氨酰甘氨酸酐与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，以及通过与三丁基锡氘反应而产生的，根据N-取代基的不同，会以中等到高的对映选择性进行碳-溴和碳-氘键的形成。

  DOI：

  10.1071/ch9960605
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-piperazine-2,5-dione 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Miekeley; Kann, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1925, vol. 146, p. 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Gas-Solid-Phase 2,5-Dioxopiperazine Synthesis. Cyclization of Vaporous Dipeptides on Silica Surface
  作者：Vladimir A. Basiuk、Taras Yu. Gromovoy

  DOI：10.1135/cccc19940461

  日期：——

  The "gas solid-phase" method is used for the preparation of both symmetric and asymmetric 2,5-dioxopiperazines via cyclization of vaporous linear dipeptides in the presence of silica.

  “气固相”方法用于在硅胶存在的情况下通过蒸发线性二肽的环化制备对称和非对称的2,5-二氧吡咯烷。
• Method for Preparation of Piperazindione Derivatives
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US20110144336A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A process for preparing piperazinedione derivatives of the formula I in which R 1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl and alkylcarbonyl, R 2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl and C(═O)R 11 , R 3 , R 4 are each hydrogen, alkyl and haloalkyl, where the groups may be substituted, which comprises reacting amines of the formula II H 2 N—R 1 II in which R 1 is hydrogen and alkyl which may optionally be substituted with N-acylated amino acid derivatives of the formula III in which X is halogen, Y is halogen, alkoxy or phenyloxy which may be substituted and R 2 , R 3 and R 4 are each as defined at the outset, under basic conditions in an aqueous solvent.

  制备式I的哌哒二酮衍生物的方法，其中R1是氢、烷基、烯基、炔基和烷基羰基，R2是氢、烷基、烯基、C3-C4-炔基和C(═O)R11，R3、R4均为氢、烷基和卤代烷基，其中基团可能被取代，包括在水溶剂中在碱性条件下将式II的胺-H2N—R1II（其中R1是氢和烷基，可以选择地被取代为N-酰化氨基酸衍生物的式III）与X为卤素、Y为卤素、烷氧基或苯氧基且可能被取代，R2、R3和R4如前所述的在基团进行反应。
• Comparative study of synthetic approaches to 1-arylmethylenepyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones
  作者：Pilar Cledera、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00744-3

  日期：1998.10

  4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones (2) was studied. Four synthetic methods were compared, namely direct condensation with the product of the reaction between anthranilic acid and thionyl chloride, transformation into monothioiminoethers or monoiminoethers followed by reaction with anthranilic acid derivatives, and monoacylation with o-azidobenzoyl chloride followed by intramolecular aza-Wittig reaction

  研究了3-芳基亚甲基哌嗪-2，5-二酮（1）向1-芳基亚甲基-2，4-二氢-1 H-吡嗪并[ 2，1 - b ]喹唑啉-3，6-二酮（2）的转化。比较了四种合成方法，即直接与邻氨基苯甲酸和亚硫酰氯之间的反应产物缩合，转化为单硫亚氨基醚或单亚氨基醚，然后与邻氨基苯甲酸衍生物反应，与邻叠氮基苯甲酰氯单酰化，然后进行分子内aza-Wittig反应。通过后一种方法可获得最佳结果。
• [EN] EPIDITHIODIOXOPIPERAZINE COMPOUND OR ITS DERIVATIVES, AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ ÉPIDITHIODIOXOPIPÉRAZINE OU SES DÉRIVÉS, ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV EWHA IND COLLABORATION

  公开号：WO2014189343A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to an epidithiodioxopiperazine derivative represented by the Chemical Formula 1 or its reduced derivative; a method for preparing a compound represented by Chemical Formula 1 having improved intracellular permeability and mimicking the activity of 2-Cys-Prx in its reduced form in the cells; a pharmaceutical composition for preventing or treating vascular diseases comprising an epidithiodioxopiperazine compound or its derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof as an active ingredient; a drug delivery device for local administration including the pharmaceutical composition; and a pharmaceutical composition for inhibiting melanoma metastasis comprising the epidithiodioxopiperazine compound or its derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof as an active ingredient.

  本发明涉及一种由化学式1表示的二硫代二氧哌嗪衍生物或其还原衍生物；一种制备化学式1所代表的化合物的方法，该化合物具有改善细胞内渗透性并在细胞中模拟其还原形式中2-Cys-Prx的活性；一种用作预防或治疗血管疾病的药物组合物，其包括二硫代二氧哌嗪化合物或其衍生物或其药用盐作为活性成分；一种用于局部给药的药物递送装置，包括该药物组合物；以及一种用作抑制黑色素瘤转移的药物组合物，其包括二硫代二氧哌嗪化合物或其衍生物或其药用盐作为活性成分。
• Piperazine urea derivatives for the treatment of endometriosis
  申请人：Kaufmann Ulrike

  公开号：US20080119471A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Use of a compound of the following formula (Ia): for the production of a medicament for the treatment of endometriosis in human wherein the treatment comprises administering to a human female in need of such treatment a therapeutically effective amount of said compound.

  使用以下化学式（Ia）的化合物制备治疗人类子宫内膜异位症的药物，其中治疗包括向需要此类治疗的女性人体内给予治疗有效量的该化合物。