methyl 3-picolinoylbenzoate | 1374650-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-picolinoylbenzoate
• 英文别名: methyl 3-(pyridin-2-ylcarbonyl)benzoate；methyl 3-(pyridine-2-carbonyl)benzoate
• CAS: 1374650-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: PCBHSTUNDMAYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(pyridin-2-ylmethyl)benzoate 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到methyl 3-picolinoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜和铁催化氧化芳基（二）az嗪基甲烷的亚甲基合成芳基（二）az嗪基酮

  摘要：

  可持续的氧化：描述了一种将芳基（二）叠氮基甲烷转化为芳基（二）叠氮基酮的氧化方法。使用贱金属（铜和铁）作为催化剂，并结合使用O 2作为氧化剂，这使该方法具有可持续性。该方法的实用性通过6-（4-甲基苯甲酰基）吡啶-2-甲醛的合成来说明，该中间体是制备药物卡维他汀的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201108540

文献信息

• A Nitrogen-Assisted One-Pot Heteroaryl Ketone Synthesis from Carboxylic Acids and Heteroaryl Halides
  作者：Krystyna Demkiw、Hirofumi Araki、Eric L. Elliott、Christopher L. Franklin、Yoonjoo Fukuzumi、Frederick Hicks、Kazushi Hosoi、Tadashi Hukui、Yoichiro Ishimaru、Erin O’Brien、Yoshimasa Omori、Masahiro Mineno、Hideya Mizufune、Naotaka Sawada、Yasuhiro Sawai、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00194

  日期：2016.4.15

  A practical and highly effective one-pot synthesis of versatile heteroaryl ketones directly from carboxylic acids and heteroaryl halides under mild conditions is reported. This method does not require derivatization of carboxylic acids (preparation of acid chlorides, Weinreb amides, etc.) or the use of any additives/catalysts. A wide substrate scope of carboxylic acids with high functional group tolerance

  据报道，在温和的条件下，可以直接从羧酸和杂芳基卤化物实际实用地一锅合成通用杂芳基酮。该方法不需要羧酸的衍生化（酰氯的制备，Weinreb酰胺等）或使用任何添加剂/催化剂。还证实了具有高官能团耐受性的羧酸的广泛底物范围。结果表明，在卤化物底物上存在α-氮大大改善了所需的酮的形成。