1-(2-ethoxyethyl) 5-nitroimidazole | 14891-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-ethoxyethyl) 5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(2-ethoxyethyl)-5-nitroimidazole
• CAS: 14891-76-0
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 185.183
• InChiKey: LBZRCQSKIRXWOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxyethyl) 5-nitroimidazole 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(2-ethoxyethyl) 2-chloromethyl 5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes

  摘要：

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90118-7
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 2-乙氧基对甲苯硫酸乙酯 反应 1.0h， 以19%的产率得到1-(2-ethoxyethyl) 5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes

  摘要：

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90118-7

文献信息

• US4080340A
  申请人：——

  公开号：US4080340A

  公开（公告）日：1978-03-21
• Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes
  作者：O Jentzer、P Vanelle、MP Crozet、J Maldonado、M Barreau

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90118-7

  日期：1991.10

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.