N-Benzyloxycarbonyl-L-threonin-hydrazid | 49706-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-L-threonin-hydrazid
• 英文别名: (S)-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxybutanohydrazide；benzyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 49706-30-1；67580-91-0；108038-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: KBPKTOXMTUBNDU-HTLJXXAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  553.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-L-threonin-hydrazid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Z-Thr-N3
  参考文献：
  名称：

  Okada, Yoshio; Tsuda, Yuko; Yagyu, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2254 - 2258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-4-Benzyloxycarbonylamino-3-hydroxybutanoate 、 一水合肼 、 乙醇 在 氮气 、 甲醇 、 乙醚 作用下， 反应 21.0h， 以to afford 1.42 g (52%) of the title compound的产率得到N-Benzyloxycarbonyl-L-threonin-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active oxazolidinone derivative

  摘要：

  本发明公开了一种制备光学活性噁唑烷酮衍生物的方法，包括让肼在式（II）所代表的在3位具有羟基的光学活性酯上反应，其中R1代表具有1至4个碳原子的低级烷基、苯基、甲氧甲基、苄氧甲基、苄氧羰基氨甲基基团，该基团上的苯环可能具有取代基，或者具有3至10个碳原子的酰氨基甲基基团或3至6个碳原子的烷氧羰基氨甲基基团；R2和R3，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、具有1至4个碳原子的低级烷基、苯基、乙酰氨基甲基基团、苯甲酰氨基甲基基团或苄基；*表示不对称碳原子，并将得到的肼酰肼经过Curtius重排反应。

  公开号：

  US06403804B1

文献信息

• Process for preparing optically active oxazolidinone derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1008590B1

  公开（公告）日：2006-10-11
• US6403804B1
  申请人：——

  公开号：US6403804B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• Okada, Yoshio; Tsuda, Yuko; Yagyu, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2254 - 2258
  作者：Okada, Yoshio、Tsuda, Yuko、Yagyu, Masami

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing optically active oxazolidinone derivative
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06403804B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  Disclosed is a process for preparing an optically active oxazolidinone derivative comprising allowing hydrazine to react on an optically active ester having a hydroxyl group at the 3-position which is represented by formula (II): wherein R1 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a methoxymethyl group, a benzyloxymethyl group, a benzyloxycarbonylaminomethyl group which may have a substituent or substituents on the benzene ring thereof, an acylaminomethyl group having 3 to 10 carbon atoms, or an alkyloxycarbonylaminomethyl group having 3 to 6 carbon atoms; R2 and R3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, an acetylaminomethyl group, a benzoylaminomethyl group, or a benzyl group; and * indicates an asymmetric carbon atom, and subjecting the resulting hydrazide to Curtius rearrangement.

  本发明公开了一种制备光学活性噁唑烷酮衍生物的方法，包括让肼在式（II）所代表的在3位具有羟基的光学活性酯上反应，其中R1代表具有1至4个碳原子的低级烷基、苯基、甲氧甲基、苄氧甲基、苄氧羰基氨甲基基团，该基团上的苯环可能具有取代基，或者具有3至10个碳原子的酰氨基甲基基团或3至6个碳原子的烷氧羰基氨甲基基团；R2和R3，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、具有1至4个碳原子的低级烷基、苯基、乙酰氨基甲基基团、苯甲酰氨基甲基基团或苄基；*表示不对称碳原子，并将得到的肼酰肼经过Curtius重排反应。