6-methoxy-N,N-diethylquinolin-2-amine | 65674-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-N,N-diethylquinolin-2-amine
• 英文别名: diethyl-(6-methoxy-quinolin-2-yl)-amine；diethyl-(6-methoxy-[2]quinolyl)-amine；Diaethyl-(6-methoxy-[2]chinolyl)-amin；2-Diethylamino-6-methoxy-chinolin；N,N-diethyl-6-methoxyquinolin-2-amine
• CAS: 65674-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: OTDNNHNNQJYJHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-46 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  368.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  25.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基喹啉 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 6-methoxy-N,N-diethylquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Fourneau et al., Annales de l'Institut Pasteur, 1930, vol. 44, p. 719,736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed carbamoylation<i>versus</i>amination of quinoline<i>N</i>-oxide with formamides
  作者：Yan Zhang、Shiwei Zhang、Guangxing Xu、Min Li、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c8ob02844c

  日期：——

  An efficient, direct carbamoylation and amination of quinoline N-oxides with formamides to access 2-carbamoyl and 2-amino quinolines has been developed through copper-catalyzed C–C and C–N bond formations via cross-dehydrogenative coupling reactions. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions. Mechanistic studies suggest

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。
• H-Phosphonate-Mediated Amination of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Tertiary Amines: A Mild and Metal-Free Synthesis of 2-Dialkylaminoquinolines
  作者：Xiaolan Chen、Xu Li、Zhibo Qu、Diandian Ke、Lingbo Qu、Likun Duan、Wenpeng Mai、Jinwei Yuan、Jianyu Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201301065

  日期：2014.6.16

  A synthetic strategy has been developed for the synthesis of 2‐dialkylaminoquinolines from easily available quinoline N‐oxides, tertiary amines, diisopropyl H‐phosphonate and carbon tetrachloride (CCl4) in one pot under metal‐free conditions at room temperature.

  已开发出一种合成策略，可在室温下在无金属条件下，在一个锅中由容易获得的喹啉N-氧化物，叔胺，H-膦酸二异丙酯和四氯化碳（CCl 4）合成2-二烷基氨基喹啉。
• PEDERSEN E. B.; CARLSEN D., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 12, 890-892
  作者：PEDERSEN E. B.、 CARLSEN D.

  DOI：——

  日期：——