1,4-diethoxy-2,5-bis(ethoxymethyl)benzene | 101448-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diethoxy-2,5-bis(ethoxymethyl)benzene
• 英文别名: 1,4-diethoxy-2,5-bis-ethoxymethyl-benzene；1,4-Diaethoxy-2,5-bis-aethoxymethyl-benzol
• CAS: 101448-37-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: BHOADJXEEYSRKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethoxy-2,5-bis(ethoxymethyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2,5-diethoxyterephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Mel'nikow; Priluzkaja, Vilniaus Valstybinis Universitetas, 1957, # 7, p. 205,207, 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and inclusion properties of pillar[n]arenes
  作者：Yuhui Kou、Derong Cao、Hongqi Tao、Lingyun Wang、Jianquan Liang、Zhizhao Chen、Herbert Meier

  DOI：10.1007/s10847-012-0242-5

  日期：2013.12

  A detailed study of the reaction conditions revealed that a quantitative cyclocondensation of 1,4-dialkoxy-2,5-bis(alkoxymethyl)-benzenes to pillar[n]arenes can be achieved by catalysis of p-toluenesulfonic acid in CH2Cl2. Major product of this new reaction is in each case a cyclopentamer (n = 5), but small amounts of the pillar[n]arenes with n = 6, 7 and 10 can be obtained as well. Different alkoxy groups in 1- and 4-position lead to regioisomers. All cyclooligomers exist in pillar structures as pair of enantiomers, which show a racemisation at room temperature, which is fast in terms of the NMR time scale. The racemisation process occurs by rotation of the 1,4-phenylene segments in the macrocyclic rings. Pillar[n]arenes exhibit novel host–guest behavior.

  对反应条件的详细研究表明，在对甲苯磺酸在 CH2Cl2 中的催化作用下，可以将 1,4-二烷氧基-2,5-双（烷氧基甲基）苯定量环缩合为柱[n]烷。这种新反应的主要产物都是环五聚物（n = 5），但也可以得到少量 n = 6、7 和 10 的柱[n]烷。1 位和 4 位上的烷氧基不同，会产生区域异构体。所有环醇异构体都以一对对映体的形式存在于柱状结构中，在室温下会发生消旋化，从核磁共振时间尺度来看，消旋化速度很快。外消旋过程是通过大环中的 1,4-亚苯基段旋转而发生的。柱[n]烷表现出新颖的宿主-宾客行为。
• A Facile and Efficient Preparation of Pillararenes and a Pillarquinone
  作者：Derong Cao、Yuhui Kou、Jianquan Liang、Zhizhao Chen、Lingyun Wang、Herbert Meier

  DOI：10.1002/anie.200904765

  日期：2009.12.14

  Ring around the roses: The ipso substitution of benzene rings makes a simple and efficient synthesis of pillar[n]arenes (n=5, 6) possible. Pillar[6]arenes (see picture) and pillar[5]quinone, an oxidation product of pillar[5]arene, are novel, highly promising host systems for host–guest chemistry.

  玫瑰周围的环：苯环的ipso取代使得简单，有效地合成支柱[ n ]芳烃（n = 5，6）成为可能。支柱[6]芳烃（参见图片）和支柱[5]醌（支柱[5]芳烃的氧化产物）是用于主机-客体化学的新型，非常有前途的宿主系统。