((R)-1-((4R,5R)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,2-dimethoxyethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1015761-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((R)-1-((4R,5R)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,2-dimethoxyethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1015761-86-0
• 化学式: C₁₆H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 375.541
• InChiKey: VYQDOHWQEZDIMU-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-((4R,5R)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,2-dimethoxyethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(4R,5R)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-amine
  参考文献：
  名称：

  直接有机催化进入选择性保护的戊糖和衍生物

  摘要：

  根据仿生C 3 + C n从头合成碳水化合物的策略，将脯氨酸催化的2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮与二甲氧基乙醛的羟醛反应作为关键反应。根据Whitesides转化策略，采用受保护的D-赤型-戊基-4-戊糖（de > 96％，ee = 94％）快速和分散地进入各种选择性和部分正交的受保护的醛糖及其衍生物，如氨基糖。 ，硫代糖，脱氧糖，4- C取代的（烷基化的）醛糖和环氧糖。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600573
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ((R)-1-((4R,5R)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2,2-dimethoxyethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  直接有机催化进入选择性保护的戊糖和衍生物

  摘要：

  根据仿生C 3 + C n从头合成碳水化合物的策略，将脯氨酸催化的2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮与二甲氧基乙醛的羟醛反应作为关键反应。根据Whitesides转化策略，采用受保护的D-赤型-戊基-4-戊糖（de > 96％，ee = 94％）快速和分散地进入各种选择性和部分正交的受保护的醛糖及其衍生物，如氨基糖。 ，硫代糖，脱氧糖，4- C取代的（烷基化的）醛糖和环氧糖。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600573