4-甲基伞形酮 2,3,4,6-O-四乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 28541-71-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基伞形酮 2,3,4,6-O-四乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 4-甲基伞形酮2,3,4,6-O-四乙酰基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷；4-甲基伞形酮2,3,4,6-O-四乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷；4-甲基伞形酮 2,3,4,6-O-四乙酰基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: 4′-methylumbelliferyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1-(4-methylumbellifer-7-yl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl coumarin；4-Methylumbelliferyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 28541-71-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₂
• 分子量: 506.463
• InChiKey: GBHHLVBZMNCURY-AZKGINQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223°C
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基伞形酮 2,3,4,6-O-四乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到4-甲基伞形酮基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  An Improved Helferich Method for the α/β-Stereoselective Synthesis of 4-Methylumbelliferyl Glycosides for the Detection of Microorganisms

  摘要：

  提出了一种改进的Helferich方法，涉及在温和条件下，将4-甲基伞形酮与糖基乙酸酯在三氟化硼乙醷存在下与三乙胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶联合使用进行糖基化，随后脱保护得到荧光4-甲基伞形酰基糖苷底物。由于使用碱基，糖基化反应更容易进行，具有不寻常的α或β立体选择性，并在适当条件下获得中等至优异的产率（51%至94%）。

  DOI：

  10.3390/molecules201219789
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 吗啉 、 三氟化硼-二甲醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-甲基伞形酮 2,3,4,6-O-四乙酰基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  糖基香豆素碳酸酐酶IX和XII抑制剂可强烈减弱原发性乳腺肿瘤的生长。

  摘要：

  合成了一系列结合了各种糖基部分的7-取代香豆素，并研究了其对锌酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。这些香豆素作为管家抑制剂，脱靶亚型CA I和II非常弱或无效，但其中一些在低纳摩尔范围内抑制与肿瘤相关的CA IX和XII。它们还以30 mg / kg的高侵袭性4T1同系小鼠乳腺肿瘤细胞显着抑制了原发性肿瘤的生长，构成了开发概念上新颖的抗癌药物的有趣候选物。由于CA IX在低氧性肿瘤中过表达，并且在正常组织中的表达非常有限，因此此类化合物可用于治疗对经典化学疗法和放射疗法无反应的癌症。

  DOI：

  10.1021/jm200983e

文献信息

• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIMÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012070024A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compositions for the treatment of cancer comprising coumarin and thiocoumarin derivatives of Formulas I- XII are disclosed. Said derivatives preferentially inhibit carbonic anhydrase IX and XII (which are associated with hypoxic and metastatic tumours) over inhibiting carbonic anhydrase I and II activity. The compositions therefore are suited for treatment of hypoxic or metastatic cancers due to this selective mechanism of action.

  本发明揭示了用于治疗癌症的组合物，包括公开的具有I-XII式的香豆素和硫代香豆素衍生物。所述衍生物优先抑制与低氧和转移性肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII，而不是抑制碳酸酐酶I和II的活性。因此，这些组合物由于这种选择性作用机制而适用于治疗低氧或转移性癌症。
• 一种基于4-甲基伞形酮的合成多种糖苷的方 法
  申请人：广东省微生物研究所

  公开号：CN104926898B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开一种基于4‑甲基伞形酮的合成多种糖苷的方法。以全乙酰糖为糖基供体与糖基受体4‑甲基伞形酮在以二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷为溶剂、路易斯酸三氟化硼乙醚和有机碱三乙胺或吡啶共同作用、室温或加热条件下进行糖苷化反应，然后脱除保护基而得到多种基于4‑甲基伞形酮的糖苷，包括4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖醛酸苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃木糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑呋喃核糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃半乳糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃甘露糖苷。该方法比较简便、能生成β或α单一构型目标物，并且糖苷化反应产率可达17％～93％。
• Profiling of Glycosidase Activities Using Coumarin-Conjugated Glycoside Cocktails
  作者：Sungjin Park、Injae Shin

  DOI：10.1021/ol062889f

  日期：2007.2.1

  Glycosidases are a large subgroup of carbohydrate-processing enzymes that hydrolytically cleave the glycosidic bond. Glycans formed by the action of glycosidases are involved in various biological processes. Genetic abnormalities in glycosidases are associated with inherited diseases. Thus, characterization of the catalytic activities of glycosidases is of great importance. Herein, we describe a simple and rapid approach for determining glycosidase activity profiles using coumarin-conjugated glycoside cocktails.