(6-Oxo-1,4-dioxan-2-ylidene)-phenyl-[1-(2-phenylethyl)piperidin-1-ium-4-yl]azanium;diperchlorate | 1338727-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6-Oxo-1,4-dioxan-2-ylidene)-phenyl-[1-(2-phenylethyl)piperidin-1-ium-4-yl]azanium;diperchlorate
• CAS: 1338727-38-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₂O₃*ClHO₄*ClO₄
• 分子量: 579.388
• InChiKey: PTPPBNSUQFZUGI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.92
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Oxo-1,4-dioxan-2-ylidene)-phenyl-[1-(2-phenylethyl)piperidin-1-ium-4-yl]azanium;diperchlorate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-[2-[2-[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]hydrazinyl]-2-oxoethoxy]-N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  混合 μ-阿片类药物和 δ-阿片类激动剂作为可能的二价配体治疗疼痛的合成和研究。

  摘要：

  几项研究表明μ-阿片类药物和δ-阿片类受体之间存在功能关联，并表明μ-活性可以通过δ-配体调节。总体结论是δ-受体激动剂可以增强μ-激动剂的镇痛效力和功效。我们的初步研究表明，由μ-激动剂芬太尼和δ-激动剂脑啡肽样肽构建的新二价配体是创造新的镇痛药的有前景的实体，可减少治疗神经性疼痛的副作用。上述药效团的新叠加产生了新型μ-二价/δ-二价化合物，这些化合物在抗炎和神经性疼痛模型中表现出μ-阿片和δ-阿片受体激动剂活性和高效性，并有可能减少不良副作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2696
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1-(2-苯乙基)-4-哌啶胺 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6-Oxo-1,4-dioxan-2-ylidene)-phenyl-[1-(2-phenylethyl)piperidin-1-ium-4-yl]azanium;diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  混合 μ-阿片类药物和 δ-阿片类激动剂作为可能的二价配体治疗疼痛的合成和研究。

  摘要：

  几项研究表明μ-阿片类药物和δ-阿片类受体之间存在功能关联，并表明μ-活性可以通过δ-配体调节。总体结论是δ-受体激动剂可以增强μ-激动剂的镇痛效力和功效。我们的初步研究表明，由μ-激动剂芬太尼和δ-激动剂脑啡肽样肽构建的新二价配体是创造新的镇痛药的有前景的实体，可减少治疗神经性疼痛的副作用。上述药效团的新叠加产生了新型μ-二价/δ-二价化合物，这些化合物在抗炎和神经性疼痛模型中表现出μ-阿片和δ-阿片受体激动剂活性和高效性，并有可能减少不良副作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2696

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new opioid agonist and neurokinin-1 antagonist bivalent ligands
  作者：Ruben Vardanyan、Vlad K. Kumirov、Gary S. Nichol、Peg Davis、Erika Liktor-Busa、David Rankin、Eva Varga、Todd Vanderah、Frank Porreca、Josephine Lai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.027

  日期：2011.10

  Newly designed bivalent ligands-opioid agonist/NK1-antagonists have been synthesized. The synthesis of new starting materials-carboxy-derivatives of Fentanyl (1a-1c) was developed. These products have been transformed to 'isoimidium perchlorates' (2a-c). The new isoimidium perchlorates have been successfully implemented in nucleophilic addition reactions, with L-tryptophan 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl ester to give the target compounds-amides (3a-c). Perchlorates (2a-c) successfully undergo reactions with other nucleophiles such as alcohols, amines or hydrazines. The obtained compound 3b exhibited mu-opioid agonist activity and NK1-antagonist activity and may serve as a useful lead compound for the further design of a new series of opioid agonist/NK1-antagonist compounds. Published by Elsevier Ltd.