(E)-2-deuterio-pent-3-en-2-ol | 64364-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-deuterio-pent-3-en-2-ol
• CAS: 64364-81-4
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 87.1259
• InChiKey: GJYMQFMQRRNLCY-MUWXAQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-deuterio-pent-3-en-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仲烯丙基硼酸酯的对映体特异性，区域选择性交叉偶联反应

  摘要：

  原件 syn：描述了手性，对映体富集的仲烯丙基硼酸酯的第一次对映选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，Bpin =频哪醇硼酸酯，dba =二苄叉基丙酮）。机理研究表明，反应是通过γ-选择性重金属化然后还原消除进行的。该反应提供了第一个独立的确认，即硼酸酯的过渡金属化是通过syn途径进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303683
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 在 lithium aluminium deuteride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到(E)-2-deuterio-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  仲烯丙基硼酸酯的对映体特异性，区域选择性交叉偶联反应

  摘要：

  原件 syn：描述了手性，对映体富集的仲烯丙基硼酸酯的第一次对映选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联（参见方案； DME =二甲氧基乙烷，Bpin =频哪醇硼酸酯，dba =二苄叉基丙酮）。机理研究表明，反应是通过γ-选择性重金属化然后还原消除进行的。该反应提供了第一个独立的确认，即硼酸酯的过渡金属化是通过syn途径进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303683

文献信息

• Ligand-Dependent Mechanistic Dichotomy in Iron-Catalyzed Allylic Substitutions: σ-Allyl versus π-Allyl Mechanism
  作者：Bernd Plietker、André Dieskau、Katrin Möws、Anja Jatsch

  DOI：10.1002/anie.200703874

  日期：2008.1