(4S,5S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]heptadecanoic acid | 366785-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]heptadecanoic acid
• CAS: 366785-23-1
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₅
• 分子量: 569.825
• InChiKey: GVOJNPWWGVFMFJ-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]heptadecanoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (5S)-5-[(1S)-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]tridecyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (5S,6S)- and (5S,6R)-aza-muricatacin from an l-glutamic acid derivative

  摘要：

  A stereodivergent synthesis of threo and erythro aza-muricatacin. a non-natural aza-analogue of the bioactive annonaceous acetogenin muricatacin, is presented. The configuration of the C(5) stereocenter is controlled by diastereoselective alkylation of alpha -dibenzylamino aldehyde I or diastercoselective reduction of alpha -dibenzylamino ketone 3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00251-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]heptadecanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(4S,5S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]heptadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (5S,6S)- and (5S,6R)-aza-muricatacin from an l-glutamic acid derivative

  摘要：

  A stereodivergent synthesis of threo and erythro aza-muricatacin. a non-natural aza-analogue of the bioactive annonaceous acetogenin muricatacin, is presented. The configuration of the C(5) stereocenter is controlled by diastereoselective alkylation of alpha -dibenzylamino aldehyde I or diastercoselective reduction of alpha -dibenzylamino ketone 3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00251-8