(R,S)-2-methylthio-δ-valerolactone | 129917-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R,S)-2-methylthio-δ-valerolactone
• 英文别名: α-methylthio-δ-valerolactone；2-methylsulfanyl-δ-valerolactone；3-Methylsulfanyloxan-2-one
• CAS: 129917-74-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: JEXYZXIJFSJTOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-环氧丁烷 、 (R,S)-2-methylthio-δ-valerolactone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到(R,S)-2,2,3,3-tetramethyl-10-methylthio-1,4,6-trioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  Wolff, J. Jens; Frenking, Gernot; Harms, Klaus, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 551 - 561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-6-(三甲基甲硅烷基氧基)-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R,S)-2-methylthio-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Wolff, J. Jens; Frenking, Gernot; Harms, Klaus, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 551 - 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compound and Asymmetric Synthesis Reaction
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：US20140296539A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A compound represented by the following General Formula (1): where R 1 represents a protective group for a hydroxyl group or a hydrogen atom, and R 2 represents a methyl group or an ethyl group.

  由以下一般式（1）表示的化合物： 其中R1代表羟基或氢原子的保护基团，R2代表甲基或乙基基团。
• A Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Sulfanyl Lactones: Efficient Synthesis of SPT Inhibitors
  作者：Sho Takechi、Shigeo Yasuda、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201200520

  日期：2012.4.23

  Softly does it: The title reaction, catalyzed by a AgPF6/(R)‐biphep‐type ligand/DBU complex, is described (see scheme). This protocol gives efficient access to syn‐configured α‐sulfanyl‐β‐hydroxy lactones in a highly enantioselective manner. In one particular case, the sulfide group was stereospecifically replaced with a hydroxy group to afford an enantioenriched tertiary alcohol, which upon further

  轻轻做它：标题反应，通过催化AgPF 6 /（[R）-biphep基型配体/ DBU复杂，描述（参见方案）。通过该协议，可以以高对映选择性的方式有效访问合成的α-硫烷基-β-羟基内酯。在一个特定的情况下，将硫化物基团立体置换为羟基以提供对映体富集的叔醇，其在进一步操作后产生了一类致密官能化的SPT抑制剂。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of α-Sulfanyl Lactones
  作者：Sho Takechi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol4008734

  日期：2013.6.7

  Catalytic asymmetric Mannich-type reactions of α-sulfanyl lactones to aldimines were promoted by a chiral Ag complex/DBU binary catalyst. The reaction proceeded in a syn-selective manner in high enantioselectivity. Alkylative activation of the sulfide of the Mannich adduct allowed for the formation of trisubstituted aziridines.

  手性Ag配合物/ DBU二元催化剂促进了α-硫烷基内酯对醛胺的催化不对称曼尼希型反应。在进行该反应顺式在高对映选择性方式-选择性。曼尼希加合物的硫化物的烷基化活化作用可形成三取代的氮丙啶。
• COMPOUND AND ASYMMETRIC SYNTHESIS REACTION
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：EP2792675A1

  公开（公告）日：2014-10-22

  A compound represented by the following General Formula (1): where R1 represents a protective group for a hydroxyl group or a hydrogen atom, and R2 represents a methyl group or an ethyl group.

  由以下通式（1）代表的化合物： 其中 R1 代表羟基的保护基团或氢原子，R2 代表甲基或乙基。
• US9187498B2
  申请人：——

  公开号：US9187498B2

  公开（公告）日：2015-11-17