1,6-dicyclohexylhexa-2,4-diyne | 1246224-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: 1,6-dicyclohexylhexa-2,4-diyne
• 英文别名: 6-Cyclohexylhexa-2,4-diynylcyclohexane
• CAS: 1246224-41-8
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: JRHVFDOZDUNLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 1,6-dicyclohexylhexa-2,4-diyne 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(cyclohexylmethyl)-3-(3-cyclohexylprop-1-yn-1-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的氧化亚叶立德和 1,3-二炔的 C−H 环化：快速获得炔基-1-萘酚衍生物

  摘要：

  报道了一种高效的Rh(III) 催化的氧化还原中性 [4+2]-环化氧化锍叶立德与 1,3-二炔。该反应在操作简单的条件下进行，并以中高收率提供多种芳基-炔基取代的 1-萘酚、3-炔基-1-萘酚和不对称联萘酚。

  DOI：

  10.1002/asia.202201201
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-3-bromo-2-iodoallyl)cyclohexane 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到1,6-dicyclohexylhexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Synthesis of 1,3-Diynes and Ynamides from 2-Bromo-1-iodoalkenes

  摘要：

  Diynes and ynamides are important products in chemical synthesis. An efficient palladium-catalyzed homocoupling reaction of 2-bromo-1-iodoalkenes to give 1,3-diynes has been developed. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products in moderate to excellent yields. Moreover, ynamides were synthesized from 2-bromo-1-iodoalkenes and carbamates, and it is noteworthy that this reaction is catalyzed by nanoparticulate copper(I) oxide to give ynamides in high yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378652

文献信息

• Glycosyl Triazole Ligand for Temperature-Dependent Competitive Reactions of Cu-Catalyzed Sonogashira Coupling and Glaser Coupling
  作者：Nidhi Mishra、Sumit K. Singh、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02194

  日期：2021.12.17

  for the Cu-catalyzed Sonogashira reaction to overcome the challenges of sideways homocoupling reactions in Cu catalysis in this reaction. The atmospheric oxygen in a sealed tube did not affect the coupling, and no need of complete exclusion of oxygen was experienced in the presence of glycohybrid triazole ligand L3. High product yields were obtained at 130 °C for a variety of substrates including aliphatic

  已引入糖基三唑作为铜催化的 Sonogashira 反应的有效配体，以克服该反应中铜催化中横向同源偶联反应的挑战。密封管中的大气氧不影响偶联，并且在糖杂化三唑配体L3存在下不需要完全排除氧。对于包括脂肪族和芳香族末端炔烃以及不同取代的芳香族卤化物（包括 9-溴诺斯卡品）在内的各种底物，在 130 °C 下获得了高产率。相比之下，在室温下，L3-的负载非常低Cu催化体系可以在Glaser偶联中产生优异的产率，包括多种脂肪族和芳香族炔烃的同偶联和异偶联。
• Ligand and additive free aerobic synthesis of diynes using Pd–CuFe₂O₄magnetic nanoparticles as an efficient reusable catalyst
  作者：Rituparna Chutia、Bolin Chetia

  DOI：10.1039/d0nj04133e

  日期：——

  Herein, we present the synthesis of Pd–CuFe2O4 magnetic nanoparticles as an efficient and recyclable catalyst for the oxidative homocoupling of various terminal alkynes to form symmetric 1,3-diynes. The catalyst was found to be effective with very low palladium loading. The protocol has the advantages of easy synthesis of the catalyst, mild reaction conditions, short reaction times, excellent product

  在本文中，我们介绍了Pd–CuFe 2 O 4磁性纳米粒子的合成，该合成的纳米粒子是一种有效且可回收的催化剂，用于各种末端炔烃的氧化均偶联形成对称的1,3-二炔。发现该催化剂在非常低的钯载量下是有效的。该方案的优点是催化剂易于合成，反应条件温和，反应时间短，产物收率优异以及催化剂的再循环性增强。
• Rh(III)‐Catalyzed [3+2] Annulation and C−H Alkenylation of Indoles with 1,3‐Diynes by C−H Activation
  作者：Sanjeev Kumar、Saiprasad Nunewar、Khan Mohammad Usama、Vinaykumar Kanchupalli

  DOI：10.1002/ejoc.202100212

  日期：2021.4.22

  In this protocol, an additive controlled Rh(III)‐catalyzed divergent synthesis of 3H‐pyrrolo[1,2‐a]indol‐3‐ones and highly functionalized tetrasubstituted olefin derivatives is described. This synthetic strategy exhibits high efficiency and broad functional group compatibility.

  在该协议中，描述了由添加剂控制的Rh（III）催化的3 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-3-酮和高度官能化的四取代烯烃衍生物的发散合成。这种合成策略显示出高效率和广泛的官能团相容性。
• Transition-Metal-Free Homocoupling of 1-Haloalkynes: A Facile Synthesis of Symmetrical 1,3-Diynes
  作者：Zhengwang Chen、Huanfeng Jiang、Azhong Wang、Shaorong Yang

  DOI：10.1021/jo101216m

  日期：2010.10.1

  Symmetrical 1,3-diyne compounds can be easily synthesized via a transition-metal-free homocoupling reaction of 1-haloalkynes without base and oxidant. The method shows excellent functional group compatibility and high yields.

  对称的1,3-二炔化合物可以通过1-卤代炔烃的无过渡金属无均相偶联反应轻松合成，而无需碱和氧化剂。该方法显示出优异的官能团相容性和高产率。
• Selective synthesis of boron-substituted enynes<i>via</i>a one-pot diboration/protodeboration sequence
  作者：Jakub Szyling、Aleksandra Szymańska、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1039/d3cc02695g

  日期：——

  access enynylboronates via a Pt-catalyzed diboration/protodeboration strategy has been developed. The reaction is suitable for various silylsubstituted symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes, leading to π-conjugated organoboron compounds with excellent regio- and stereoselectivity.

  开发了一种通过Pt 催化二硼化/原脱硼策略获取烯炔基硼酸盐的高效且简便的一锅法方案。该反应适用于各种甲硅烷基取代的对称和不对称1,3-二炔，产生具有优异区域和立体选择性的π-共轭有机硼化合物。