2-O-(2',6'-di-amino-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-5-O-methyl-(2R,3S,4R,5R)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane | 1197981-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(2',6'-di-amino-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-5-O-methyl-(2R,3S,4R,5R)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[[(1R,2S,3R,4R,5S)-3-hydroxy-5-methoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]oxy]oxane-3,4-diol
• CAS: 1197981-23-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₇
• 分子量: 320.343
• InChiKey: BWCGRQVLWSMYSQ-KOVRMBQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-(2',6'-di-azido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-5-O-methyl-(2R,3S,4R,5R)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2-O-(2',6'-di-amino-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-5-O-methyl-(2R,3S,4R,5R)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过立体和区域选择性官能团转化合成神经胺衍生的假二糖†

  摘要：

  神经胺通常被认为是氨基糖苷类抗生素的核心结构。为了了解抗生素活性与功能基团的构型之间的关系神经胺，设计并合成了一系列在2-deoxystreptamine（2-DOS）环或糖环上带有官能团的新型Neamine类似物。合成方法涉及通过催化Ferrier II重排，立体和区域选择性官能团转化，糖基偶联反应和整体脱保护来构建2-DOS衍生物。在合成的神经胺类似物中，四种化合物具有可比的16S rRNA结合亲和力，与神经胺，而与18S rRNA的结合亲和力比 神经胺，这意味着对哺乳动物的毒性较低。该策略可能在其他化学合成中具有应用价值。神经胺 衍生物和具有改善的生物活性的新型氨基糖苷类抗生素。

  DOI：

  10.1039/b907518f