Toluene-4-sulfonic acid 1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester | 41341-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 3-O-Benzyl-6-desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-gluco-hexofuranose
• CAS: 41341-67-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇S
• 分子量: 448.537
• InChiKey: OKIMSHDCNKXPQY-RECXWPGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 triethylbenzyl bromide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 (Z)-3,4-O-Isopropyliden-5,6,7-tridesoxy-L-xylo-hept-5-enose-trimethylendithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Lenfers, Jan Bernd; Bruns, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1570 - 1586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Lenfers, Jan Bernd; Bruns, Wilfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1570 - 1586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Diastereoselective and General Route to 5-Amino-5-deoxysugars:  Influence of C-3 Substitution on the Addition of Amines to C-5 of Vinyl Sulfone-Modified Hex-5-enofuranosyl Carbohydrates
  作者：Indrajit Das、Tanmaya Pathak、Cheravakkattu G. Suresh

  DOI：10.1021/jo051143c

  日期：2005.9.1

  In the synthesis of vinyl sulfone-modified hex-5-enofuranosides, the E/Z ratios of the products are influenced by the stereoelectronic property of a group present at the C-3 position. This observation has been utilized to influence the diastereoselectivity of addition of amines to C-5 of vinyl sulfone- modified hex-5-enofuranosides, which are efficient Michael acceptors. The stereoelectronic effect

  在乙烯基砜改性的六-5-烯呋喃糖苷的合成中，产物的E / Z比受C-3位基团的立体电子性质的影响。该观察结果已被用来影响将胺加到乙烯基砜改性的六-5-烯呋喃糖苷的C-5上的非对映选择性，这是有效的迈克尔受体。当Michael受体与伯胺和仲胺反应时，附着在C-3（葡萄糖衍生物）的β面上的OMe的立体电子效应足以对非对映异构体施加压倒性的优势，从而有利于1- ido-氨基糖。3- O-苯甲酰化的葡萄糖衍生物也可有效地产生l-ido-氨基糖，但仅与伯胺反应。当使用在C-3的α面上带有OBn的同素导数时，会失去选择性。将选定的产品脱硫以建立这种新方法，作为获取5-氨基-5-脱氧糖的通用策略。