N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-D-threonine | 1416853-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-D-threonine
• 英文别名: Fmoc-D-Thr(α-D-Ac₃GalNAc)-OH；N-((9H-fluoren-9yl)methoxycarbonyl)-(2-acetyl-2-deoxy-3,4,6-triacetyl-O-α-D-galactopyranosyl)-D-threonine acid；Fmoc-D-Thr(Ac₃GalNAcα)-OH；(2R,3S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1416853-41-2
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₁₃
• 分子量: 670.67
• InChiKey: OXLCJWGAUPPZQJ-SQIDMCQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-O-三苯甲基-D-苏氨酸 、 N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-D-threonine 在 哌啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Fmoc-D-Thr(Ac₃GalNAcα)-Pro-Gly-Hex-OH
  参考文献：
  名称：

  Divergent Behavior of Glycosylated Threonine and Serine Derivatives in Solid Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  Solid phase peptide coupling of glycosylated threonlne derivatives was systematically evaluated. In contrast to glycosylated serine derivatives which are highly prone to epimerization, glycosylated threonine derivatives produce only negligible amounts of epimerization. Under forcing conditions, glycosylated threonine analogs undergo beta-elimination, rather than epimerization. Mechanistic studies and molecular modeling were used to understand the origin of the differences in reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol301723e
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[9-(fluorenylmethoxycarbonyl)]-D-threoninate 在 吡啶 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-D-threonine
  参考文献：
  名称：

  Divergent Behavior of Glycosylated Threonine and Serine Derivatives in Solid Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  Solid phase peptide coupling of glycosylated threonlne derivatives was systematically evaluated. In contrast to glycosylated serine derivatives which are highly prone to epimerization, glycosylated threonine derivatives produce only negligible amounts of epimerization. Under forcing conditions, glycosylated threonine analogs undergo beta-elimination, rather than epimerization. Mechanistic studies and molecular modeling were used to understand the origin of the differences in reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol301723e

文献信息

• Synthesis and conformational preferences of short analogues of antifreeze glycopeptides (AFGP)
  作者：Małgorzata Urbańczyk、Michał Jewgiński、Joanna Krzciuk-Gula、Jerzy Góra、Rafał Latajka、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.15.162

  日期：——

  molecule as well an on the stereochemistry of amino acid residues. The desired monoglycosylated analogues with acetylated amino termini and the carboxy termini in form of N-methylamide have been synthesized. Conformational nuclear magnetic resonance (NMR) studies of the designed analogues have shown a strong influence of the stereochemistry of amino acid residues on the peptide chain stability, which

  抗冻糖蛋白是一类生物制剂，能够在低于体液冰点的温度下生活。抗冻糖肽通常由在苏氨酸侧链糖基化的重复三肽单元（-Ala-Ala-Thr *-）组成。然而，在微观水平上，这些化合物的作用机理仍不清楚。如先前的研究表明，抗冻糖肽的抗冻活性强烈依赖于分子的整体构型以及氨基酸残基的立体化学。具有N形式的乙酰化氨基末端和羧基末端的所需单糖基化类似物已经合成了-甲酰胺。设计类似物的构象核磁共振（NMR）研究表明，氨基酸残基的立体化学对肽链稳定性有很大影响，而肽链稳定性可能与这些化合物的抗冻活性有关。对抗冻糖肽的作用机理的更好的理解将允许将这些材料应用于例如食品工业和生物医学中。
• Antifreeze glycopeptide diastereomers
  作者：Lilly Nagel、Carsten Budke、Axel Dreyer、Thomas Koop、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.8.190

  日期：——

  diastereomers containing different amino acid configurations were synthesized to study the influence of amino acid stereochemistry on conformation and antifreeze activity. For this purpose, peptides containing monosaccharide-substituted allo-L- and D-threonine building blocks were assembled by solid-phase peptide synthesis (SPPS). The retro-inverso AFGP analogue contained all amino acids in D-configuration

  抗冻糖肽 (AFGP) 是一类特殊的生物抗冻剂，具有抑制北极和南极鱼类体液中冰生长的特性，从而使生命能够在这些恶劣条件下生存。AFGPS 由 4-55 个三肽单元 -Ala-Ala-Thr- 在苏氨酸侧链糖基化组成。尽管所有鱼类物种之间具有结构同源性，但天然来源的肽中氨基酸组成存在差异。尽管 AFGPS 在 1960 年代初就被发现，但这些大分子对冰晶表面的吸附机制尚未完全阐明。合成了两种含有不同氨基酸构型的AFGP非对映异构体，以研究氨基酸立体化学对构象和抗冻活性的影响。为此，通过固相肽合成 (SPPS) 组装含有单糖取代的异-L-和 D-苏氨酸结构单元的肽。逆反 AFGP 类似物包含 D 构型的所有氨基酸，而同种异体-L-非对映体由 L-氨基酸组成，如天然 AFGP，用同种异体-L-非对映体替换 L-苏氨酸。通过圆二色性 (CD) 分析了两种糖肽的构象特性，以及它们在微物理实验中抑制冰重结晶的能力。像天然