(2R,3S)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-4-pentene-1,2,3-triol | 223558-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-4-pentene-1,2,3-triol
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 223558-55-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: OXIJHRZYGOKFCJ-FCHUYYIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-4-pentene-1,2,3-triol 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 盐酸羟胺 、 乙胺 、 高碘酸 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl-[(3S,9Z)-heptadeca-1,9-dien-4,6-diyn-3-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of falcarinol, a potent antitumor agent commonly occurring in plants

  摘要：

  The absolute configuration of falcarinol (1) was established by stereoselective total synthesis of the two enantiomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00224-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-5-iodo-1,2,3,4-pentanetetrol 在 咪唑 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-4-pentene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of falcarinol, a potent antitumor agent commonly occurring in plants

  摘要：

  The absolute configuration of falcarinol (1) was established by stereoselective total synthesis of the two enantiomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00224-5

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (3<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>R</i>)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne Tetrol and Its 3-Epimer from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、Tapan Pradhan

  DOI：10.1055/s-2007-985598

  日期：2007.9

  (3S,8R,9R,10R)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne tetrol and its 3-epimer were synthesized, and it was found that the relative configuration which was proposed for 1 was incorrect.

  合成了（3S,8R,9R,10R）-十七碳-1-烯-4,6-二炔四醇及其3-表异构体，并发现先前为1提出的相对构型是不正确的。
• Synthesis of polyhydroxylated decalins via two consecutive one-pot reactions: 1,4-addition/aldol reaction followed by RCM/<i>syn</i>-dihydroxylation
  作者：Michał Malik、Sławomir Jarosz

  DOI：10.3762/bjoc.12.255

  日期：——

  Synthesis of novel polyhydroxylated derivatives of decalin is described. The presented methodology consists in a one-pot copper-catalyzed 1,4-addition of vinylmagnesium bromide to sugar-derived cyclohexenone, followed by an aldol reaction with a derivative of but-3-enal. The obtained diene is then subjected to an assisted tandem catalytic sequence: ring-closing metathesis with the subsequent reuse

  描述了十氢化萘的新型多羟基化衍生物的合成。提出的方法包括一锅铜催化的乙烯基溴化镁在糖衍生的环己烯酮上的1,4-加成反应，然后与丁3-烯醛的衍生物进行醛醇缩合反应。然后将获得的二烯进行辅助串联催化顺序：闭环易位，随后Ru催化剂在顺二羟基化中重复使用。讨论了这些反应的立体化学结果。
• Synthesis of Substituted Tetrahydrofuran by Electrophile-Induced Cyclization of 4-Pentene-1,2,3-triols − An Example of 5-exo versus 5-endo Cyclization Governed by the Electrophile
  作者：Fernando Bravo、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<507::aid-ejoc507>3.0.co;2-r

  日期：2001.2

  hydroxy group, give compounds 26 and 27, and 32 and 33, respectively, through a 5-exo cyclization process, compounds 7 and 8, protected at the primary hydroxy group, give the 5-endo cyclization products 22−25 and 28−31 in good yields. The electrophile-induced cyclization of 4-pentene-1,2,3-triols to give tetrahydrofuran derivatives can be directed towards a 5-exo process by the use of iodine or, when the

  从甘油醛中获得不同保护的 4-戊烯-1,2,3-三醇 5-8，并进行碘基亲电试剂诱导环化，得到四氢呋喃衍生物 10 和 18，具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性，通过5-exo 环化过程。然而，当亲电硒试剂用类似的烯烃三醇 5、7 和 8 处理时，产物取决于伯羟基部分的保护基团。因此，虽然在伯羟基处未保护的化合物 5a 和 5b 通过 5-外环化过程分别得到化合物 26 和 27、以及 32 和 33，但在伯羟基处保护的化合物 7 和 8 得到5-内环化产物 22-25 和 28-31 收率良好。4-pentene-1,2 的亲电诱导环化，通过使用碘或当伯羟基未保护时，使用硒，可以将 3-三醇生成四氢呋喃衍生物用于 5-exo 过程。当伯羟基受到保护时，硒的使用会导致 5-内环化。