(S)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanal | 1287211-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanal
• 英文别名: (2S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropanal
• CAS: 1287211-21-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: GNBYJWWFXAOPST-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanal 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (6S,8S,9S)-3,3,11,11-tetraethyl-8-methyl-9-((R)-1-oxopropan-2-yl)-4,10-dioxa-3,11-disilatridecan-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学促进螺环聚酮化合物的合成

  摘要：

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402056
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以94%的产率得到(S)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学促进螺环聚酮化合物的合成

  摘要：

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402056

文献信息

• The application of a monolithic triphenylphosphine reagent for conducting Ramirez <i>gem</i>-dibromoolefination reactions in flow
  作者：Kimberley A Roper、Malcolm B Berry、Steven V Ley

  DOI：10.3762/bjoc.9.207

  日期：——

  The application of a monolithic form of triphenylphosphine to the Ramirez gem-dibromoolefination reaction using flow chemistry techniques is reported. A variety of gem-dibromides were synthesised in high purity and excellent yield following only removal of solvent and no further off-line purification. It is also possible to perform the Appel reaction using the same monolith and the relationship between the mechanisms of the two reactions is discussed.

  报道了在流动化学技术中应用单体三苯基膦进行Ramirez的gem-二溴烯化反应。通过仅去除溶剂而无需进一步离线纯化，合成了多种高纯度和优良产率的gem-二溴化合物。还可以使用相同的单体进行Appel反应，并讨论了两种反应机制之间的关系。
• Diastereoselective Chain-Elongation Reactions Using Microreactors for Applications in Complex Molecule Assembly
  作者：Catherine F. Carter、Heiko Lange、Daiki Sakai、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201003148

  日期：2011.3.14

  Diastereoselective chain‐elongation reactions are important transformations for the assembly of complex molecular structures, such as those present in polyketide natural products. Here we report new methods for performing crotylation reactions and homopropargylation reactions by using newly developed low‐temperature flow‐chemistry technology. In‐line purification protocols are described, as well as

  非对映选择性链延长反应是组装复杂分子结构（例如存在于聚酮化合物天然产物中的那些）的重要转变。在这里，我们报告了通过使用最新开发的低温流化学技术进行丁烯二酰化反应和均丙基化反应的新方法。描述了在线纯化规程，以及crotylation规程在自动化多步骤序列中的应用。