methyl (S)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoate | 1383002-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: (S)-methyl 3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoate；methyl (2S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 1383002-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: VVTKEIFYRQEKIR-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 75.84h， 生成 (2S,4S)-4-((4S,5R,6S)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学促进螺环聚酮化合物的合成

  摘要：

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402056
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-((2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-2-methylacrylate 在 iron(III) chloride 、 Pfaltz's catalyst 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用流动化学促进螺环聚酮化合物的合成

  摘要：

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402056

文献信息

• Asymmetric Homogeneous Hydrogenation in Flow using a Tube-in-Tube Reactor
  作者：Sean Newton、Steven V. Ley、Eva Casas Arcé、Damian M. Grainger

  DOI：10.1002/adsc.201200073

  日期：2012.6.18

  In this update, the asymmetric homogeneous hydrogenation of a number of trisubstituted olefins utilizing the recently developed tube‐in‐tube gas‐liquid flow reactor is described. A number of chiral iridium‐ and rhodium‐based catalysts and other parameters such as pressure, solvent, temperature and catalyst loading were screened. The advantage of the flow set‐up for rapid screening and optimization

  在此更新中，描述了利用最近开发的管内气液流动反应器对许多三取代烯烃进行不对称均相氢化的方法。筛选了许多手性铱和铑基催化剂以及其他参数，例如压力，溶剂，温度和催化剂负载量。说明了快速设置和优化反应参数的流量设置的优势。此外，使用批处理条件进行的比较研究有助于优化流动反应装置。对该装置进行了进一步修改，以回收催化剂，从而延长了催化活性。