4-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-3H-benzo[b][1,2,3]triazolo[4,5,1-ij][1,6]naphthyridin-3-ol | 883971-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-3H-benzo[b][1,2,3]triazolo[4,5,1-ij][1,6]naphthyridin-3-ol
• CAS: 883971-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: GIMWIKILGUWRAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-3H-benzo[b][1,2,3]triazolo[4,5,1-ij][1,6]naphthyridin-3-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-3-formyl[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基萘啶酮类的新型环空产品

  摘要：

  2-（4-甲氧基苯基）-1-氧代-1,2-二氢-1,6-萘啶-4-羧酰胺（4c）在甲醇中与碘代苯二乙酸酯进行霍夫曼重排，得到相应的4-氨基化合物（6c）。与2,4-戊二酮反应后，再与热磷酰氯反应（Combes合成），得到了一个新的杂环体系，即6-（4-甲氧基苯基）-2-甲基吡啶并[3,2- c ]吡咯并[2,3- e ]偶氮星-7（6 H）-1 （9c）。这表明在3-位具有典型的吡咯型反应性。可替代地，向4-NH转换企图2在图6c通过重氮化至4-OH得到，相反，一个[1,2,3]三唑并[1,5一]吡啶-3-羧甲醛（16c）。在苯并类似物2-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[ b ] [1,6]萘吡啶-4-甲酰胺（4a）上进行的相同系列反应得到相同的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 tetrafluoroboric acid 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 氨 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 4-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-3H-benzo[b][1,2,3]triazolo[4,5,1-ij][1,6]naphthyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基萘啶酮类的新型环空产品

  摘要：

  2-（4-甲氧基苯基）-1-氧代-1,2-二氢-1,6-萘啶-4-羧酰胺（4c）在甲醇中与碘代苯二乙酸酯进行霍夫曼重排，得到相应的4-氨基化合物（6c）。与2,4-戊二酮反应后，再与热磷酰氯反应（Combes合成），得到了一个新的杂环体系，即6-（4-甲氧基苯基）-2-甲基吡啶并[3,2- c ]吡咯并[2,3- e ]偶氮星-7（6 H）-1 （9c）。这表明在3-位具有典型的吡咯型反应性。可替代地，向4-NH转换企图2在图6c通过重氮化至4-OH得到，相反，一个[1,2,3]三唑并[1,5一]吡啶-3-羧甲醛（16c）。在苯并类似物2-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[ b ] [1,6]萘吡啶-4-甲酰胺（4a）上进行的相同系列反应得到相同的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.003