(2S,3R,4S)-4-methoxy-2-methylhex-5-ene-1,3-diol | 174420-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-methoxy-2-methylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 174420-11-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: SHIQMNIXCAMIAB-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-methoxy-2-methylhex-5-ene-1,3-diol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-3-Methoxy-3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bafilomycin A1. 1. Syntheses of the C5∼C11, C12∼C17 and C18∼C25 segments

  摘要：

  The effective syntheses of the C5 similar to C11 (2), C12 similar to C17 (3) and C18 similar to C25 (4) segments, which are promising synthetic intermediates toward the total synthesis of the macrolide antibiotic, bafilomycin A(1) (1), were described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02350-x
• 作为产物：
  描述：

  α-methoxy-α-vinyl aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4S)-4-methoxy-2-methylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  来自 2,2-二甲氧基四烯酯前体的巴弗洛霉素大环内酯核心的闭环复分解方法的模型研究

  摘要：

  报道了一种用于构建巴弗洛霉素 16 元大环内酯核心的闭环复分解策略。一个决定性的关键特征是在 C-2 处存在 2,2-二甲氧基缩酮官能团，它为四烯酯前体提供所需的灵活性，允许发生闭环复分解反应。三种不同的复杂性不断增加的模型酯成功地进行了 1,3-二烯-烯闭环复分解反应。最简单酯的最佳促进剂是 Grubbs 第一代预催化剂。Mauduit 团队开发的一种 Hoveyda-Grubbs 型三氟甲基酰胺基预催化剂对最复杂的酯类产生了令人满意的结果。在所有实验中，12-Z-构型异构体均作为主要产物获得。随后使用樟脑磺酸 (CSA) 作为催化剂在最简单的模型化合物上实现了微波促进甲醇消除。在这些条件下，C-4 处双键的 E 到 Z 异构化以及大约。观察到 50% 的 12-Z 双键异构化为相应的 12-E 异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300559

文献信息

• Total Synthesis of Bafilomycin A₁
  作者：Kazunobu Toshima、Takaaki Jyojima、Hiroyuki Yamaguchi、Yasunobu Noguchi、Takehito Yoshida、Hidekazu Murase、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1021/jo970314d

  日期：1997.5.1

  The highly stereoselective total synthesis of the macrolide antibiotic, bafilomycin A(1) (1), the first specific potent inhibitor of vacuolar H(+)-ATPase, has been achieved by a convergent route involving the synthesis and coupling of its 16-membered tetraenic lactone and beta-hydroxyl hemiacetal side-chain subunits. The C1-C17 16-membered lactone aldehyde 2 was synthesized through the coupling of

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，