4-(4-fluorophenyl)-4-trimethylsilyloxybut-3-en-2-one | 1141849-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-4-trimethylsilyloxybut-3-en-2-one
• CAS: 1141849-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₂Si
• 分子量: 252.361
• InChiKey: PRSCDBZEZLCRFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-4-trimethylsilyloxybut-3-en-2-one 、 4-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 在 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以48%的产率得到ethyl 4-chloro-4'-fluoro-3-hydroxy-5-methyl[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氯-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯的一锅法环化以多样性为导向合成氯化芳烃

  摘要：

  通过首次报道的 4-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯与各种 1,3-亲电试剂的单锅环化反应制备了多种 3-氯水杨酸酯。这些包括与 3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、3-芳基-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、1-甲氧基-1-烯-3-酮、1,1-双(甲硫基)-1-en-3-酮、3-氧代原酸酯、1,1,3,3-四乙氧基丙烷、1,1-二乙酰环丙烷和 3-甲酰基色酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900816

文献信息

• Synthesis of Biaryls, Fluorenones, Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthren-4-ones, and Benzophenones Based on Formal [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-(Silyloxy)-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Stefanie Reim、Matthias Lau、Muhammad Adeel、Ibrar Hussain、Mirza Yawer、Abdolmajid Riahi、Zafar Ahmed、Christine Fischer、Helmut Reinke

  DOI：10.1055/s-0028-1083309

  日期：——

  prepared by cyclization of 3-aryl-3-(silyloxy­)-2-en-1-ones with 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes and subsequent intramolecular Friedel-Crafts acylation of the 6-aryl­salicylates thus formed. In this context, the synthesis of novel cyclopenta[def]phenanthren-4-ones is reported. In addition, the synthesis of functionalized benzophenones is reported. cyclizations - fluorenones - regioselectivity - silyl

  分四个步骤有效地制备了官能化的芴酮。1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-2-en-1-one的[3 + 3]环化提供了水杨酸酯，将其转化为烯醇三氟甲磺酸酯。后者与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应得到2-（甲氧基羰基）联芳基，其随后通过分子内Friedel-Crafts酰化作用转化为目标分子。另外，通过将3-芳基-3-（甲硅烷氧基）-2-烯-1-酮与1,3-双（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯环合，随后进行分子内弗里德尔-克拉夫茨制备1-羟基芴酮这样形成的6-芳基水杨酸酯的酰化。在这种情况下，新型环戊四烯的合成[ def] phenanthren-4-ones被报道。另外，已经报道了官能化的二苯甲酮的合成。 环化-芴酮 -区域选择性-甲硅烷基烯醇醚