4-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene | 1031694-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene
• 英文别名: 4-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene；(4-chloro-1-ethoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 1031694-93-5
• 化学式: C₁₂H₂₅ClO₃Si₂
• 分子量: 308.953
• InChiKey: OBDBKXXOPIGLOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 、 4-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 在 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到ethyl 10-chloro-9-hydroxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯与4-氯-2-氧代-2- H-色烯-3-甲醛的一锅环缩合反应区域选择性合成苯并[ c ]铬n-6-

  摘要：

  4-氯-2-氧代-2- H-亚甲基-3-甲醛与1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的环缩合反应可方便地合成苯并[ c ]铬-6-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.138
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 ethyl 4-chloro-3-(trimethylsilyloxy)but-2-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以97%的产率得到4-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  4-氯-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯的一锅法环化以多样性为导向合成氯化芳烃

  摘要：

  通过首次报道的 4-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯与各种 1,3-亲电试剂的单锅环化反应制备了多种 3-氯水杨酸酯。这些包括与 3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、3-芳基-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、1-甲氧基-1-烯-3-酮、1,1-双(甲硫基)-1-en-3-酮、3-氧代原酸酯、1,1,3,3-四乙氧基丙烷、1,1-二乙酰环丙烷和 3-甲酰基色酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900816

文献信息

• Synthesis of Functionalized Salicylates by Formal [3+3] Cyclocondensation of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-Alkoxy-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Gerson Mroß、Simone Ladzik、Helmut Reinke、Anke Spannenberg、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0029-1216814

  日期：2009.7

  The formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 1-aryl-3-ethoxyprop-2-en-1-ones, available by Heck reaction of benzoyl chlorides with ethyl vinyl ether, afforded a variety of 6-arylsalicylates. The reaction of the products with concentrated sulfuric acid resulted in the formation of fluorenones. 6-Alkylsalicylates were prepared by cyclization of 1,3-bis(silyl­oxy)buta-1,3-dienes

  1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与1-芳基-3-乙氧基丙-2-烯-1-酮的正式[3 + 3]环化，可通过苯甲酰氯与乙基的Heck反应获得乙烯基醚，得到各种6-芳基水杨酸酯。产物与浓硫酸的反应导致芴酮的形成。通过将1，3-双（甲硅烷氧基）丁1，3-二烯与脂族烯酮环合制备6-烷基水杨酸酯。 芳烃-环化-钯-区域选择性-甲硅烷基烯醇醚
• Synthesis of Chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones by Cyclocondensation of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with 4-Chloro-3-nitrocoumarin
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Olumide Fatunsin、Sergii Dudkin、Mohanad Shkoor、Dmitro Volochnyuk、Ashot Gevorgyan

  DOI：10.1055/s-0029-1220068

  日期：2010.6

  The reaction of 4-chloro-3-nitrocoumarin with 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes and subsequent reductive cyclization provides a convenient synthesis of a variety of chromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones.

  4-氯-3-硝基香豆素与1,3-双(硅氧基)丁-1,3-二烯的反应以及随后的还原环化反应，提供了一种方便合成多种色烯[3,4-b]吡咯-4(3H)-酮的方法。
• Synthesis of 9-Aryl-9,10-dihydrophenanthrenes by Domino [3+3] Annulation/Ring-Opening/Friedel-Crafts Alkylation Reactions of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-Aroyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans
  作者：Matthias Lau、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201000451

  日期：2010.9

  The reaction of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-benzoyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans, available by CAN-mediated reaction of styrenes with benzoylacetones, afforded functionalized 9,10-dihydrophenanthrenes. These reactions proceed by a novel domino [3+3] cyclization/ring-opening/Friedel-Crafts alkylation process.

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 3-苯甲酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应，可通过苯乙烯与苯甲酰丙酮的 CAN 介导反应获得，得到官能化的 9,10-二氢菲. 这些反应通过新型多米诺 [3+3] 环化/开环/Friedel-Crafts 烷基化过程进行。
• Regioselective synthesis of salicylates and acetophenones by formal [3+3]-cyclocondensations of 3-oxoorthoesters with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Jörg-Peter Gütlein、Mathias Lubbe、Holger Feist、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1515/znb-2020-0114

  日期：2021.1.27

  A variety of 4-methoxysalicylates and related polyketide-type phenols are regioselectively prepared by formal [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-oxo-orthoesters. Cycloalkyl-substituted salicylates were prepared for the first time.

  摘要：通过1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-氧代邻酯的形式[3+3]环缩合，选择性地制备了各种4-甲氧基水杨酸酯和相关的多酮型酚。首次制备了环烷基取代的水杨酸酯。
• Regioselective synthesis of CF2Cl-substituted biaryls by [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 4-aryl-1-chloro-1,1-difluoro-4-(trimethylsilyloxy)-3-en-2-ones
  作者：Verena Specowius、Nazken Kelzhanova、Zharylkasyn A. Abilov、Peter Langer

  DOI：10.1007/s00706-012-0795-4

  日期：2012.8

  AbstractThe TiCl4-mediated [3+3] cyclocondensation of various 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 4-aryl-1-chloro-1,1-difluoro-4-(trimethylsilyloxy)-3-en-2-ones provides a regioselective approach to novel 4-aryl-6-(chlorodifluoromethyl)salicylates (CF2Cl-substituted biaryls) with very good regioselectivity. Graphical abstract

  摘要TiCl 4介导的各种1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与4-芳基-1-氯-1,1-二氟-4-（三甲基甲硅烷氧基）-3-的[3 + 3]环缩合烯-2-酮为新的4-芳基-6-（氯二氟甲基）水杨酸酯（CF 2 Cl-取代的联芳基）提供了非常好的区域选择性的区域选择性方法。 图形概要