2,3,4-Tri-O-acetyl-6-azido-6-desoxy-α-D-glucopyranosylazid | 51750-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-azido-6-desoxy-α-D-glucopyranosylazid
• 英文别名: per-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl azide；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azido-2-(azidomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 51750-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₇
• 分子量: 356.295
• InChiKey: NXPXGFMQQOVNCD-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  185.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 sodium azide 、 叠氮化锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-azido-6-desoxy-α-D-glucopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  Gyoergydeak, Zoltan; Szilagyi, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 235 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct azidation of unprotected carbohydrates with PPh3/CBr4/NaN3. Modulation of the degree of substitution
  作者：Sébastien G. Gouin、José Kovensky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.092

  日期：2007.4

  We describe herein a modified procedure for the direct and regioselective synthesis of polyazido-sugars, that currently requires multistep syntheses. This protocol allows to modulate the degree of azidation obtained when the reagents to substrate ratio is changed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GYORGYDEAK, ZOLTAN;SZILAGYI, LASZLO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 3, 235-241
  作者：GYORGYDEAK, ZOLTAN、SZILAGYI, LASZLO

  DOI：——

  日期：——