(3Z)-1-acetyl-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]methylene}-2,5-piperazinedione | 1115219-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-1-acetyl-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]methylene}-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-[[1-(methoxymethyl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)indol-3-yl]methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 1115219-67-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: NSBFZHJPTVWMER-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-1-acetyl-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]methylene}-2,5-piperazinedione 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到(3Z)-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]methylene}-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neoechinulin A and Derivatives

  摘要：

  来自红酵母菌的Neoechinulin A对PC12细胞中由SIN-1[3-(4-吗啉基)西东胺盐酸盐]产生的过氧亚硝酸盐具有细胞保护活性。由于我们对这种生物活性感兴趣，因此合成了Neoechinulin A及其衍生物。本文中，我们详细报道了天然Neoechinulin A和B的分离、(-)-Neoechinulin A的全合成以及天然Neoechinulin A绝对构型的确定。此外，本文还描述了Neoechinulin A衍生物的合成，包括生物素化的Neoechinulin A衍生物，这将有助于鉴定Neoechinulin A的结合蛋白。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083634
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-1-methoxymethylindole-3-aldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(3Z)-1-acetyl-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]methylene}-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neoechinulin A and Derivatives

  摘要：

  来自红酵母菌的Neoechinulin A对PC12细胞中由SIN-1[3-(4-吗啉基)西东胺盐酸盐]产生的过氧亚硝酸盐具有细胞保护活性。由于我们对这种生物活性感兴趣，因此合成了Neoechinulin A及其衍生物。本文中，我们详细报道了天然Neoechinulin A和B的分离、(-)-Neoechinulin A的全合成以及天然Neoechinulin A绝对构型的确定。此外，本文还描述了Neoechinulin A衍生物的合成，包括生物素化的Neoechinulin A衍生物，这将有助于鉴定Neoechinulin A的结合蛋白。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083634