3-((2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-carboxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid | 740840-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-carboxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid
• CAS: 740840-48-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: YTZQPGXGHUAQTN-DNRDEDMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-en-2-ol 、 3-((2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-carboxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-lyxo-hex-1-enyl (methyl (4R)-4-C-((3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-lyxo-hex-1-enyl)-(4'-ethanoate))-2',3'-di-O-benzyl-4',6',7'-trideoxy-α-D-galactooctopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (methyl (4R)-4-methylethanoate-2,3-benzyloxy-4,6,7-trideoxy-6,7-didehydro-α-D-galactooctopyranosid)uronate 在 lithium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 3-((2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-carboxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  β-C-三糖合成的双环复分解方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353478