3-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl phosphate | 138552-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl phosphate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 138552-51-9
• 化学式: C₁₂H₂₃O₁₃P
• 分子量: 406.281
• InChiKey: HECUTRRXGUACFO-RUZJUQBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  215.83
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基beta-硫代吡喃葡萄糖苷四苄基 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 氢气 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-O-(α-D-Glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种通过碘鎓离子辅助的硫糖苷活化合成1,2-反式糖基磷酸酯的方法

  摘要：

  在除去所有保护基团后，在NIS存在下用磷酸二苄基酯对苯甲酰化的1,2-反式1-硫代1-硫代糖苷进行磷酸化，得到1,2-反式糖基磷酸酯。立体选择性方法的范围是由GDP-岩藻糖的合成，所述二糖α-d-GLC证实p（1→3）-α-L-鼠李糖- p -1-PO 4 - 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80782-2