6-(2-acetylphenyl)-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 942274-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-acetylphenyl)-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-acetylphenyl)-6-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 942274-96-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: BKAZHBTVDQQQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-acetylphenyl)-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 、 D-苯甘氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以60%的产率得到trans-(3R,13bS,Sa)-13b-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-13bH-benz[c]oxazolo[3,2-a]-6-(2-pyridyl)pyrido[2,3-e]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new axially chiral bridged 2,2′-bipyridines and pyridyl monooxazolines (pymox). Evaluation in copper(i)-catalyzed enantioselective cyclopropanation

  摘要：

  这项工作报告了新型轴手性桥接的2,2′-联吡啶1和吡啶单噁唑啉（pymox）2的合成。这些新型轴手性N,N-配体在不对称催化苯乙烯衍生物22a–c与二唑酯21a,b的环丙烷化反应中的潜力得到了评估。虽然2,2′-联吡啶1a–c在反应中提供了对应的环丙烷23a–f，最高可达65%的对映体过量（ee），而pymox 2a–e的对映选择性稍低（最高53% ee）。这两类配体都以反式环丙烷23a–f为主要异构体，尽管其非对映选择性偏低（56:44至78:22）。对配体1和2的结构-立体选择性关系研究表明，手性双芳烃轴对这些配体的对映选择性表现主要负有责任。

  DOI：

  10.1039/b701549f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 Pd[(PPh)3]4 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 6-(2-acetylphenyl)-2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of new axially chiral bridged 2,2′-bipyridines and pyridyl monooxazolines (pymox). Evaluation in copper(i)-catalyzed enantioselective cyclopropanation

  摘要：

  这项工作报告了新型轴手性桥接的2,2′-联吡啶1和吡啶单噁唑啉（pymox）2的合成。这些新型轴手性N,N-配体在不对称催化苯乙烯衍生物22a–c与二唑酯21a,b的环丙烷化反应中的潜力得到了评估。虽然2,2′-联吡啶1a–c在反应中提供了对应的环丙烷23a–f，最高可达65%的对映体过量（ee），而pymox 2a–e的对映选择性稍低（最高53% ee）。这两类配体都以反式环丙烷23a–f为主要异构体，尽管其非对映选择性偏低（56:44至78:22）。对配体1和2的结构-立体选择性关系研究表明，手性双芳烃轴对这些配体的对映选择性表现主要负有责任。

  DOI：

  10.1039/b701549f