5-Trimethylsilanyl-decan-4-ol | 71918-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Trimethylsilanyl-decan-4-ol
• 英文别名: 5-trimethylsilyldecan-4-ol
• CAS: 71918-75-7
• 化学式: C₁₃H₃₀OSi
• 分子量: 230.466
• InChiKey: ABMYPIWKWVLPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Trimethylsilanyl-decan-4-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Trimethylsilyl-4-decanon
  参考文献：
  名称：

  α-三烷基甲硅烷基酮的合成

  摘要：

  如果从 (2S*,3S*)-异构体开始，2-三甲基甲硅烷基-2,3-二烷基环氧乙烷在 MgI2 存在下发生异构化，仅生成 α-三甲基甲硅烷基酮。然而，相比之下，(2S*,3R*)-环氧乙烷的反应除了产生 α-三甲基甲硅烷基酮之外还产生烯醇甲硅烷基醚。该反应通过区域和立体选择性产生的 β-碘-β-三甲基甲硅烷基醇的镁盐进行，其中每种非对映异构体的行为不同。值得注意的是，碘醇 [(2S*,3S*)- 和 (2S*,3R*)-异构体] 的锂盐仅产生 α-三甲基甲硅烷基酮。这提供了从非对映异构甲硅烷基环氧乙烷的混合物制备α-三甲基甲硅烷基酮的有效方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2646
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 正丁醛 、 乙烯基三甲基硅烷 生成 5-Trimethylsilanyl-decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  α-三烷基甲硅烷基酮的合成

  摘要：

  如果从 (2S*,3S*)-异构体开始，2-三甲基甲硅烷基-2,3-二烷基环氧乙烷在 MgI2 存在下发生异构化，仅生成 α-三甲基甲硅烷基酮。然而，相比之下，(2S*,3R*)-环氧乙烷的反应除了产生 α-三甲基甲硅烷基酮之外还产生烯醇甲硅烷基醚。该反应通过区域和立体选择性产生的 β-碘-β-三甲基甲硅烷基醇的镁盐进行，其中每种非对映异构体的行为不同。值得注意的是，碘醇 [(2S*,3S*)- 和 (2S*,3R*)-异构体] 的锂盐仅产生 α-三甲基甲硅烷基酮。这提供了从非对映异构甲硅烷基环氧乙烷的混合物制备α-三甲基甲硅烷基酮的有效方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2646

文献信息

• OBAYASHI MICHIO; UTIMOTO KIITIRO; NOZAKI HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 9, 2646-2652
  作者：OBAYASHI MICHIO、 UTIMOTO KIITIRO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——