[4-Ethoxycarbonyl-2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl] quinoline-8-carboxylate | 1280721-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [4-Ethoxycarbonyl-2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl] quinoline-8-carboxylate
• CAS: 1280721-75-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: RONAHOGSXXCEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Ethoxycarbonyl-2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl] quinoline-8-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-methyl-2-(2-oxo-2-quinolin-8-ylethyl)-3H-1-benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉指导的酰基C-O键活化与烯烃氧化反应的发展及机理研究

  摘要：

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((2-methylallyl)oxy)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [4-Ethoxycarbonyl-2-(2-methylprop-2-enyl)phenyl] quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉指导的酰基C-O键活化与烯烃氧化反应的发展及机理研究

  摘要：

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03011

文献信息

• Insertion of an Alkene into an Ester: Intramolecular Oxyacylation Reaction of Alkenes through Acyl CO Bond Activation
  作者：Giang T. Hoang、Venkata Jaganmohan Reddy、Huy H. K. Nguyen、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1002/anie.201005767

  日期：2011.2.18

  Atom economy and esters: compatible now! The first catalytic insertion of a CC bond into an acyl CO bond was achieved using rhodium catalysts (see scheme). The products are β‐alkoxy ketones with a fully substituted carbon center. Quinoline chelating groups were employed to stabilize the Rh‐alkoxide intermediate.

  原子经济和酯类：现在兼容！一个CC键的第一催化插入酰基Ç  O键是使用铑催化剂（参见方案）来实现的。产物是具有完全取代的碳中心的β-烷氧基酮。喹啉螯合基团用于稳定Rh-醇盐中间体。
• Development and Mechanistic Study of Quinoline-Directed Acyl C–O Bond Activation and Alkene Oxyacylation Reactions
  作者：Giang T. Hoang、Dylan J. Walsh、Kathryn A. McGarry、Constance B. Anderson、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03011

  日期：2017.3.17

  acyl substituent across an alkene, oxyacylation of alkenes, using rhodium catalyzed C–O bond activation of an 8-quinolinyl ester is described. Our unsuccessful attempts at intramolecular carboacylation of ketones via C–C bond activation ultimately informed our choice to pursue and develop the intramolecular oxyacylation of alkenes via quinoline-directed C–O bond activation. We provide a full account

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。