acetic acid 7-tert-butoxy-3,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester | 929097-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 7-tert-butoxy-3,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5S,7S)-3,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-bicyclo[2.2.2]octanyl] acetate
• CAS: 929097-47-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: GTDVPZKLSLTXDP-OBGDMFJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 7-tert-butoxy-3,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2R,4S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,7,8a-trimethylhexahydro-4H-2,8-epoxy-4,7-methanobenzo[d][1,3]dioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤，由茚二醇合成手性配体

  摘要：

  我们在此报告了通过连续多米诺法合成的双环 [2.2.2] 辛烷系统的详细说明，用于高度官能化的立体纯衍生物，可用作多齿配体以生成不对称催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600730
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butoxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-3-(trimethyl-silanyloxy)-bicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 acetic acid 7-tert-butoxy-3,5-dihydroxy-1,3-dimethyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤，由茚二醇合成手性配体

  摘要：

  我们在此报告了通过连续多米诺法合成的双环 [2.2.2] 辛烷系统的详细说明，用于高度官能化的立体纯衍生物，可用作多齿配体以生成不对称催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600730

文献信息

• Baeyer–Villiger Oxidation of the Bicyclo[2.2.2]octanone System Revisited: Searching for a Modular Construction of Heavily Substituted Cyclohexanes Based onm-CPBA Mediated Selective Oxygen Insertion
  作者：Laure Finet、Mohamed Dakir、Isabel Castellote、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200700321

  日期：2007.8

  Described herein is the use of Baeyer–Villiger oxidation for the selective insertion of oxygen into a variously substituted bicyclo[2.2.2]octanone system, synthesized by a consecutive domino process. By using the appropriate sequence of steps and starting from common intermediate 2a, six-membered ring systems with appropriate substituents that could serve as surrogates for several functionalities could

  本文描述的是使用 Baeyer-Villiger 氧化将氧选择性插入到不同取代的双环 [2.2.2] 辛酮系统中，该系统通过连续多米诺过程合成。通过使用适当的步骤顺序并从常见的中间体 2a 开始，可以访问具有适当取代基的六元环系统，这些取代基可以作为多种功能的替代物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)