4-methoxy-4-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 172746-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-methoxy-4-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 172746-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: CHEJODGXZOISHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到4-甲基-2-苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-（4-吡啶基苯胺）苯胺和N-苄叉基苯胺与2,2-二甲氧基丙烷的反应（Kametani反应）得到的喹啉产物的合成及光谱数据

  摘要：

  研究了Kametani反应条件下N-（4-吡啶基）苯胺1-4与2,2-二甲氧基丙烷的相互作用。根据粗反应的GC-MS分析，除了需要的4-甲基-2-（4-吡啶基）喹啉5-8外，还提供了三种附带产物：仲胺9-12、4-（2-甲基丙-1-烯基）形成）喹啉13-16和4-（2-甲氧基-2-甲基丙基）喹啉17-20。分离出未预期的喹啉13-16以及所需的喹啉5-8，并对其进行了充分表征。与此相反，的缩合Ñ -benzylidenaniline 21 用2，2-二甲氧基丙烷制得一组不同的喹啉产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440308
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到4-methoxy-4-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Triflate Catalyzed Imino Diels-Alder Reactions; Convenient Syntheses of Pyridine and Quinoline Derivatives

  摘要：

  已开发了铈三氟甲磺酸盐催化的亚胺与二烯或烯烃的亚胺Diels-Alder反应。新一类路易斯酸，即铈三氟甲磺酸盐，在催化亚胺的活化方面非常有效。已揭示出亚胺在某些条件下同时作为二烯亲和体和氮烯体的独特反应性。通过使用铈三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功进行了醛、胺与二烯或烯烃之间的三组分偶联反应，得到高产率的吡啶和喹啉衍生物。这些路易斯酸催化剂在水和胺存在的情况下依然保持稳定性和活性。根据实验结果，提出了这些反应的逐步反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4066