1,1-ethylenedioxy-9β-methyl-trans-decalin | 120292-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-ethylenedioxy-9β-methyl-trans-decalin
• 英文别名: (4aR,8aS)-8a-methylspiro[1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene-8,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 120292-87-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: MIYJOMXJVBSTHT-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-ethylenedioxy-9β-methyl-trans-decalin 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 (3aα,5aβ,9aα,9bα)-dodecahydro-9a-methyl-9b-(2-propenyl)-1-oxo-9bH-benzindene
  参考文献：
  名称：

  Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a035
• 作为产物：
  描述：

  1,1-ethylenedioxy-9β-methyl-trans-decalin-6-one 在 肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 三乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1,1-ethylenedioxy-9β-methyl-trans-decalin
  参考文献：
  名称：

  N-连接的λ3-碘化物对赤道醇的化学选择性氧化

  摘要：

  复杂多元醇中醇的位点选择性和化学选择性官能化仍然是一个艰巨的合成挑战。尽管在氧中心的选择性衍生化方面已取得重大进展，但化学选择性氧化为相应的羰基的进展却很少。在循环系统中，虽然对轴型醇的选择性氧化是众所周知的，但尚未报道互补的赤道选择性过程。本文中，我们报道了氮连接的（双）阳离子λ3-碘（N-HVIs）在醇氧化中的应用以及它们对赤道醇与轴向醇的氧化选择性的空前水平。条件温和，简单的吡啶连接试剂（Py-HVI）可以很容易地从商业PhI（OAc）2合成，可以分离或原位生成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02018

文献信息

• MEWSHAW, RICHARD E.;TAYLOR, MICHAEL D.;SMITH, AMOS B. (III), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4 , C. 3449-3462
  作者：MEWSHAW, RICHARD E.、TAYLOR, MICHAEL D.、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——