pyridin-2-yl 2-chloroquinoline-3-carboxylate | 1382312-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyridin-2-yl 2-chloroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1382312-74-4
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 284.702
• InChiKey: BRLVKASRGGFTNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-yl 2-chloroquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydrogen sulfide monohydrate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-phenyl-4H-thiopyrano[3,2-b]quinoline-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤代杂芳酸高效合成硫黄酮杂环类似物

  摘要：

  Jae In Lee 德成女子大学自然科学学院化学与植物资源研究所，韩国首尔 132-714。E-mail: [e-mail] 2011年12月30日接收, 2012年1月13日接受关键词: 硫黄酮, 杂环类似物, 缩合, 1,4-加成, 环化硫黄酮(2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4 -ones)，黄酮的硫代类似物，具有多种药理活性

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1375
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二(2-吡啶)酯 、 2-氯喹啉-3-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到pyridin-2-yl 2-chloroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤代芳族羧酸合成硫代黄酮杂环类似物的新方法

  摘要：

  硫代黄酮（2-苯基硫代铬曼-4-酮）是黄烷酮的硫代类似物，是一类有趣的杂环 1，因为它们的生物活性有时可以提高。我们最近研究了硫代黄烷酮在 MCF-7 人乳腺癌细胞系中的抗癌作用，发现它通过诱导细胞毒性较弱的细胞凋亡来抑制细胞增殖。2 硫代黄烷酮的 3-肉桂亚基衍生物对小鼠淋巴瘤细胞具有抗增殖作用 3，硫代色满 4-酮的 3-氯亚甲基衍生物具有抗真菌活性。4 Thiochroman-4-ones 通常通过 3-芳基巯基丙酸的 Friedel-Crafts 酰化合成，其通过将苯硫酚添加到 α,β 不饱和酯或用苯硫酚取代 3-溴（甲磺酰基）酯并随后水解制备，H2SO4 5 或多聚磷酸 6 以中等收率。3-芳基硫代丙酸的环化在 200 o C 下通过催化量的路易斯酸，例如 Bi(NTf2)3 或 Yb(OTf)3 进行。 7 苯硫酚和 3-甲基 2-丁烯酸与甲磺酸的直接缩合反应酸产生 thioc

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1253