(S)-2-(3-oxo-1-phenyl-3-m-tolylpropyl)malononitrile | 1220704-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-2-(3-oxo-1-phenyl-3-m-tolylpropyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[(1S)-3-(3-methylphenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 1220704-85-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: LAAJSBCVAAIRCB-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,1-(3-甲基苯基)-3-苯基-,(2E)- 、 丙二腈 在 奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(3-oxo-1-phenyl-3-m-tolylpropyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  返回天然金鸡纳生物碱：丙二腈对烯酮的高度对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  通过使用奎宁作为有机催化剂，已经开发了将丙二腈向烯酮高效且方便的高对映选择性迈克尔加成反应。以优异的收率和高的不对称诱导率（高达95％ee）分离了加合物。还公开了一种容易获得的酯衍生物的简便方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900712

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Malononitrile to Chalcones Promoted by α,α-L-Diaryl Prolinols: Noncovalent versus Covalent Catalysis?
  作者：Alessio Russo、Amedeo Capobianco、Alessandra Perfetto、Alessandra Lattanzi、Andrea Peluso

  DOI：10.1002/ejoc.201001466

  日期：2011.4

  conjugate addition of malononitrile to trans-chalcones has been investigated as a case study using easily available α,α-L-diaryl prolinols as promoters. Both experimental and computational results are consistent with a bifunctional noncovalent mode of activation of the reactive partners, provided by the secondary amine and hydroxyl groups of the promoter as general base and acid catalysis. This most

  丙二腈与反式查耳酮的对映选择性共轭加成已作为案例研究，使用容易获得的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为促进剂。实验和计算结果都与反应伙伴的双功能非共价活化模式一致，由作为一般碱和酸催化的促进剂的仲胺和羟基提供。这种最能负担得起的途径预测了 R 型加合物的主要形成，这与实验结果一致。本研究首次解决了脯氨酸衍生物通过非共价催化辅助产物形成的能力，类似于金鸡纳生物碱的典型作用模式。
• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids to Dicyanoolefins and Disulfonylolefins
  作者：Yi Wei、Ran Guo、Yanfeng Dang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/adsc.201600485

  日期：2016.9.1

  A convenient organocatalytic enantioselective decarboxylative Michael addition of β‐keto acids to dicyanoolefins and disulfonylolefins is realized. In the presence of saccharide‐derived chiral amino thioureas, the reaction proceeded smoothly to afford a wide range of the Michael adducts in 62–99% yield with 70–94% ee. Moreover, one of the chiral adducts obtained could be readily converted into the

  实现了将β-酮酸方便地有机催化对映选择性脱羧迈克尔加成到二氰基烯烃和二磺酰基烯烃中。在糖衍生的手性氨基硫脲的存在下，反应顺利进行，以62-99％的收率和70-94％ee的收率提供了多种迈克尔加合物。此外，所获得的手性加合物之一可以容易地在四个步骤中以85％ee转化为单氟化产物，总产率为68％。
• Back to Natural Cinchona Alkaloids: Highly Enantioselective Michael Addition of Malononitrile to Enones
  作者：Alessio Russo、Alessandra Perfetto、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200900712

  日期：2009.12

  An efficient and convenient highly enantioselective Michael addition of malononitrile to enones has been developed by using quinine as the organocatalyst. The adducts were isolated in excellent yield and high asymmetric induction (up to 95% ee). An easy route to difficultly accessible ester derivatives has been also disclosed.

  通过使用奎宁作为有机催化剂，已经开发了将丙二腈向烯酮高效且方便的高对映选择性迈克尔加成反应。以优异的收率和高的不对称诱导率（高达95％ee）分离了加合物。还公开了一种容易获得的酯衍生物的简便方法。