3,3,3-trichloro-2-methyl-2-propyl imidazole-1-carboxylate | 1346641-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3,3-trichloro-2-methyl-2-propyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1346641-42-6
• 化学式: C₈H₉Cl₃N₂O₂
• 分子量: 271.531
• InChiKey: OSIPOGBZUSCOIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trichloro-2-methyl-2-propyl imidazole-1-carboxylate 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl (tosyloxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）铜作为催化剂与N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行苯乙烯的立体选择性叠氮化

  摘要：

  已经开发了Cu（I）催化的与手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯的苯乙烯的不对称叠氮化。观察到双立体分化，并且N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯取代基和双（恶唑啉）配体均对产率和非对映选择性具有显着影响。使用缺电子的苯乙烯可获得最佳的叠氮化效果。在路易斯酸催化下，用各种氧和氮亲核试剂观察到了苯乙烯衍生的氮丙啶在苄基位置的随后开环反应，从而提供了具有完全立体化学转化的相应产物。该策略用于合成β-受体阻滞剂（R）-尼芬洛尔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.044
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 三氯叔丁醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3,3,3-trichloro-2-methyl-2-propyl imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）铜作为催化剂与N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯进行苯乙烯的立体选择性叠氮化

  摘要：

  已经开发了Cu（I）催化的与手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯的苯乙烯的不对称叠氮化。观察到双立体分化，并且N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯取代基和双（恶唑啉）配体均对产率和非对映选择性具有显着影响。使用缺电子的苯乙烯可获得最佳的叠氮化效果。在路易斯酸催化下，用各种氧和氮亲核试剂观察到了苯乙烯衍生的氮丙啶在苄基位置的随后开环反应，从而提供了具有完全立体化学转化的相应产物。该策略用于合成β-受体阻滞剂（R）-尼芬洛尔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.044

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Activation of Cyclopropanes
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、David W. Lin、Eun Jeong Yoo、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja207607s

  日期：2011.12.14

  Systematic ligand development has led to the identification of novel mono-N-protected amino acid ligands for Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H activation of cyclopropanes. A diverse range of organoboron reagents can be used as coupling partners, and the reaction proceeds under mild conditions. These results provide a new retro-synthetic disconnection for the construction of enantioenriched cis-substituted cyclopropanecarboxylic acids.