[(5E,7Z)-(3S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-iodo-1,3,7-trimethyl-2-oxo-octa-5,7-dienyl]-phosphonic acid diethyl ester | 947276-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(5E,7Z)-(3S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-iodo-1,3,7-trimethyl-2-oxo-octa-5,7-dienyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (4S,5R,6E,8Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diethoxyphosphoryl-9-iodo-4,8-dimethylnona-6,8-dien-3-one
• CAS: 947276-24-6
• 化学式: C₂₁H₄₀IO₅PSi
• 分子量: 558.509
• InChiKey: LACTXBUOHRRJOB-WEDJAEAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5E,7Z)-(3S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-iodo-1,3,7-trimethyl-2-oxo-octa-5,7-dienyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Proton Sponge 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.99h， 生成 (4R,5S,6S)-4-((1E,3Z)-4-iodo-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,2,5-trimethyl-6-((1E,3E)-1-methyl-nona-1,3,8-trienyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Archazolid B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of archazolid B, a potent and highly selective V-ATPase inhibitor, is described. A relay ring-closing metathesis reaction was used to form the 24-membered macrocyclic lactone, whereas the sensitive cis-triene moiety of the archazolids was assembled with a modified Stille coupling.

  DOI：

  10.1021/ja0733033
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6Z)-(2S,3R)-3-hydroxy-7-iodo-2,6-dimethyl-hepta-4,6-dienoic acid methoxy-methyl-amide 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [(5E,7Z)-(3S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-iodo-1,3,7-trimethyl-2-oxo-octa-5,7-dienyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Archazolid B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of archazolid B, a potent and highly selective V-ATPase inhibitor, is described. A relay ring-closing metathesis reaction was used to form the 24-membered macrocyclic lactone, whereas the sensitive cis-triene moiety of the archazolids was assembled with a modified Stille coupling.

  DOI：

  10.1021/ja0733033