1-(tosyloxy)-2-octyne | 57342-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tosyloxy)-2-octyne
• 英文别名: oct-2-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 57342-29-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: HBFFYISWNPDLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tosyloxy)-2-octyne 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (5Z,8Z)-tetradecadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ω6 (5Z,8Z)-Tetradecadienoic and (7Z,10Z)-Hexadecadienoic Polyene Fatty Acids

  摘要：

  采用并优化了一种使用乙炔的方法来合成稀有天然ω6聚烯烃脂肪酸。关键的合成步骤是在等摩尔量的Cu(I)存在下，将丙炔衍生物与末端乙炔进行交叉耦合。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1195-x
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 1-十六烷基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-(tosyloxy)-2-octyne
  参考文献：
  名称：

  氘代γ-亚麻酸的合成及其在生物学研究中的应用：代谢调节和拉曼成像

  摘要：

  据报道，γ-亚麻酸（GLA）通过未知的机制显示出肿瘤选择性的细胞毒性。在这里，为了评估GLA氧化代谢产物的参与，我们合成了几种氘代GLA，并评估了它们对正常人成纤维细胞WI-38细胞和通过SV40病毒转化从WI-38产生的VA-13肿瘤细胞的代谢和细胞毒性。GLA的氘化抑制了对WI-38细胞的代谢和细胞毒性，并增加了对VA-13细胞的选择性。通过拉曼成像观察到完全氘化的GLA，这表明GLA积累在VA-13细胞的细胞内脂质小滴中。我们的结果表明，肿瘤选择性细胞毒性是由于GLA本身而不是其氧化代谢产物所致。

  DOI：

  10.1039/d0cc07824g

文献信息

• Topological Study of Mechanistic Diversity in Conjugated Fatty Acid Biosynthesis
  作者：Palash Bhar、Darwin W. Reed、Patrick S. Covello、Peter H. Buist

  DOI：10.1002/anie.201202080

  日期：2012.7.2

  Variations on an oxidative theme: The precision with which FAD2‐type desaturases carry out CH activation reactions on flexible lipidic substrates is astonishing. The conformational space available within the active site of these enzymes has been explored using deuterium‐labeled substrates, and evidence for a novel quasi‐eclipsed conformer has been uncovered. The scheme shows some prototypical substrate

  氧化主题的变化：FAD2型去饱和酶在柔性脂质底物上进行CH活化反应的精度令人惊讶。已经使用氘标记的底物探索了这些酶活性位点中可用的构象空间，并且已经发现了新的半蚀构象异构体的证据。该方案显示了一些原型底物构象。
• Nematic tolanes and acetylenes
  作者：Graham W. Skelton、Dewen Dong、Rachel P. Tuffin、Stephen M. Kelly

  DOI：10.1039/b209045g

  日期：2003.2.20

  The first liquid crystals incorporating a non-conjugated carbon–carbon triple bond in the terminal chain to exhibit a nematic phase above the melting point are reported. A variety of compounds incorporating a carbon–carbon triple bond in the terminal chain or between two phenyl rings have been synthesised as part of an investigation of the effects of the shape, conformation and rigidity of the terminal chains of liquid crystals on their mesophase behaviour. A series of related tolanes incorporating an alkenyloxy chain with an additional carbon–carbon double bond or a simple alkoxy chain as a terminal substituent also were prepared for comparison purposes.

  据报道，首次发现了在末端链中包含非共轭碳-碳三键并在熔点以上呈现向列相的液晶。为了研究液晶末端链的形状、构象和刚性对其介晶相行为的影响，合成了一系列在末端链中或两个苯环之间包含碳-碳三键的化合物。此外，还制备了一系列相关的托兰化合物，其在末端取代基为含额外碳-碳双键的烯氧链或简单的烷氧链，用于比较研究。
• An efficient palladium-catalysed reaction of propargyl halides tosylates and acetates with terminal alkynes
  作者：Sylvie Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79245-8

  日期：1993.6

  In the presence of palladium complexes and copper iodide, the reaction of propargyl halides with terminal alkynes proceeds rapidly to give conjugated allenynes in high yield. Propargyl acetates and tosylates are also suited to the preparation of such allenes.

  在钯配合物和碘化铜的存在下，炔丙基卤化物与末端炔烃的反应迅速进行，从而以高收率得到共轭的炔烃。炔丙基乙酸酯和甲苯磺酸酯也适合于制备这样的丙二烯。
• An expedient synthesis of trisubstituted allenes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Ryan L. Hill、Thomas G. Laffey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01643-v

  日期：1995.10

  D-alpha-alkylated-alpha-(beta-keto sulfone) alkynes provide a facile entry to trisubstituted allenes upon treatment with aluminium amalgam.
• Baudouy, Rene; Gore, Jacques, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 9, p. 3081 - 3094
  作者：Baudouy, Rene、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——