2-(4-tert-butylphenyl)-1-methylpyrrole | 115933-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-pyrrole；2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 115933-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: HNLICYSEZRTMMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-1-methylpyrrole 、 1-溴-4-硝基苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-1-methyl-5-(4-nitrophenyl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯衍生物直接聚芳基化

  摘要：

  研究了钯催化的1-甲基吡咯和1-苯基吡咯的直接聚芳基化反应。由于吡咯的C2和C5位置比C3和C4位置对CH键功能化的反应性更高，因此发现在3当量的存在下2,5-二芳基吡咯的形成选择性进行。各种芳基溴化物。还研究了顺序C2芳基化，然后进行C5芳基化以制备非对称取代的2,5-二芳基吡咯。对于此类吡咯的合成，与缺电子的芳基溴化物的偶联可获得更高的收率。还实现了1-甲基吡咯的四芳基化。从4当量 由3,5-双（三氟甲基）溴苯得到的2,3,4,5-四芳基吡咯收率很高。

  DOI：

  10.1002/cctc.201200521
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 4-叔丁基氯化苯 在 sodium t-butanolate 、 (5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)diphenylphosphine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  邻膦基苯酚和邻膦硫代苯酚光催化芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  o -Phosphinophenolate 和o -phosphinothiophenolate是有效的光催化剂，具有很强的还原能力，可在可见光下活化芳基氯化物和溴化物，进行硼化、芳基化和磷酸化。实验和理论研究表明，邻二苯基膦取代基会导致窄的光学间隙并促进系统间交叉进入三重态，从而促进酚盐和苯硫酚作为有效的可见光-光氧化还原催化剂发挥作用。本文提出的结果表明合成改性的酚盐和苯硫酚盐作为光氧化还原催化剂的前景广阔。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05941

文献信息

• Visible Light-mediated Direct Arylation of Arenes and Heteroarenes Using Diaryliodonium Salts in the Presence and Absence of a Photocatalyst
  作者：Mamoru Tobisu、Takayuki Furukawa、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/cl.130547

  日期：2013.10.5

  Diaryliodonium salts have been used as aryl radical sources under visible light-mediated photoredox catalysis. Benzene and a range of heteroarenes are arylated with Ar2I+ in the presence of [Ir(ppy...

  在可见光介导的光氧化还原催化下，二芳基碘盐已被用作芳基自由基源。苯和一系列杂芳烃在 [Ir(ppy...
• Room-Temperature Arylation of Arenes and Heteroarenes with Diaryl­iodonium Salts by Photoredox Catalysis
  作者：Dong Xue、Jianliang Xiao、Yu-Xia Liu、Jia-Di Wang、Cong-Jun Zhao、Qing-Zhu Zou、Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1318155

  日期：——

  Aryl radicals produced by irradiation of diaryliodonium salts with visible light under the catalysis of [Ru(bpy)(3)](2+) undergo coupling with a wide range of arenes and heteroarenes, affording various biaryls through direct C-H arylation at room temperature.