1-cyclopentyl-1H-imidazol-4-amine | 1363254-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyclopentyl-1H-imidazol-4-amine
• 英文别名: 1-cyclopentylimidazol-4-amine
• CAS: 1363254-23-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: FJONWHAXXMOELO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-1H-imidazol-4-amine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-((1R,4R)-4-((4-((1-cyclopentyl-1H-imidazol-4-yl)amino)pyrimidin-2-yl)(methyl)amino)cyclohexyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF MYC FAMILY PROTO-ONCOGENE PROTEIN
  [FR] MODULATEURS DE LA PROTÉINE PROTO-ONCOGÈNE DE LA FAMILLE MYC

  摘要：

  本文中披露了具有调节Myc家族蛋白活性的药物和配方。这些药物和配方可用于治疗增生性疾病，如癌症，或治疗需要调节Myc家族蛋白的疾病。本文还披露了使用上述药物和配方的方法。

  公开号：

  WO2022046861A1
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopentyl-4-nitro-1H-imidazole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-cyclopentyl-1H-imidazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF MYC FAMILY PROTO-ONCOGENE PROTEIN
  [FR] MODULATEURS DE LA PROTÉINE PROTO-ONCOGÈNE DE LA FAMILLE MYC

  摘要：

  本文中披露了具有调节Myc家族蛋白活性的药物和配方。这些药物和配方可用于治疗增生性疾病，如癌症，或治疗需要调节Myc家族蛋白的疾病。本文还披露了使用上述药物和配方的方法。

  公开号：

  WO2022046861A1

文献信息

• Potent and cellularly active 4-aminoimidazole inhibitors of cyclin-dependent kinase 5/p25 for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Christopher J. Helal、Zhijun Kang、John C. Lucas、Thomas Gant、Michael K. Ahlijanian、Joel B. Schachter、Karl E.G. Richter、James M. Cook、Frank S. Menniti、Kristin Kelly、Scot Mente、Jay Pandit、Natalie Hosea

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.019

  日期：2009.10

  Utilizing structure-based drug design, a 4-aminoimidazole heterocyclic core was synthesized as a replacement for a 2-aminothiazole due to potential metabolically mediated toxicity. The synthetic route utilized allowed for ready synthesis of 1-substituted-4-aminoimidazoles. SAR exploration resulted in the identification of a novel cis-substituted cyclobutyl group that gave improved enzyme and cellular potency against cdk5/p25 with up to 30-fold selectivity over cdk2/cyclin E. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.