(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(3-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one | 1239883-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-epoxy-1-(3-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3-nitrophenyl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 1239883-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: HZMFSONKKQRYBK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-nitro-chalcone 在 叔丁基过氧化氢 、 1-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-3-((2R,5S)-2-phenyl-4-((2R)-2-phenyl-4H-1,3-dioxin-4-yl)-1,3-dioxan-5-yl)thiourea 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的不对称环氧化α，β不饱和酮通过胺-硫脲双重激活催化

  摘要：

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152941

文献信息

• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones via an amine-thiourea dual activation catalysis
  作者：Lu-Wen Zhang、Li Wang、Nan Ji、Si-Yang Dai、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152941

  日期：2021.3

  A simple asymmetric epoxidation method is developed to effectively synthesize chiral α-carbonyl epoxides through an amine-thiourea dual activation catalysis. In this method, TBHP, as an oxidant, determined the reaction rate, and the chiral amine-thiourea catalyst effectively controlled the stereoselectivity of the reaction, and KOH promoted deprotonation. 22 examples of α,β-unsaturated ketones with

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。