N-(3-tert-butyl-5-methylsalicylidene)aniline | 356763-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-tert-butyl-5-methylsalicylidene)aniline
• 英文别名: 2-Tert-butyl-4-methyl-6-(phenyliminomethyl)phenol；2-tert-butyl-4-methyl-6-(phenyliminomethyl)phenol
• CAS: 356763-72-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: WNYPSNWCSWMFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-tert-butyl-5-methylsalicylidene)aniline 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种六元氮氧硅杂环化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开一种六元氮氧硅杂环化合物及其制备方法，化合物如式(I)，所述R1为直链C1～C6烷基、带有侧链的C1～C5烷基或是含卤素基团；R2为直链C1～C5烷基、带有侧链的C1～C4烷基或取代的直链或支链烷基、或是卤素基团；Ar为C6～C10芳香基或取代的芳香基团，该化合物可作为含有胺基的硅油和硅橡胶，具有光电性能的硅杂环化合物的制备单体，具有很好的应用前景。本发明还进一步公开了在无催化剂条件下，由硅烷还原席夫碱化合物制备式(I)杂环化合物的方法，该反应条件温和、反应时间短(小于2h)，产率达到90％以上，不仅丰富了硅烷和亚胺的反应，而且为一步法分子内关环反应制备氮氧硅杂环化合物提供了一条捷径。

  公开号：

  CN108727422B
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 在 3 A molecular sieve 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(3-tert-butyl-5-methylsalicylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃聚合的具有两个苯氧基-亚胺螯合配体的锆配合物家族

  摘要：

  发现具有两个苯氧基-亚胺螯合配体双[N-(3-叔丁基水杨亚基)anilinato]锆(IV)二氯化物(1)的锆配合物显示出非常高的乙烯聚合活性，为550 kg聚合物/mmol使用甲基铝氧烷 (MAO) 作为助催化剂，在 25 °C 和大气压下，cat·h 的粘均分子量 (Mv) 值为 0.9 × 104。在相同聚合条件下，这种活性比 Cp2ZrCl2 表现出的活性高 1 个数量级。使用 Ph3CB(C6F5)4/i-Bu3Al 代替 MAO 作为助催化剂产生极高分子量的聚乙烯，Mv 505 × 104，在 50 °C 下的活性为 11 kg 聚合物/mmol cat·h . 该 Mv 值是均相烯烃聚合催化剂显示的最高值之​​一。配合物 1，使用 Ph3CB(C6F5)4/i-Bu3Al 作为助催化剂，提供了一种高分子量乙烯-丙烯共聚物，Mv 109 × 104，在丙烯含量为 20.7 mol%

  DOI：

  10.1021/ja0032780

文献信息

• Radical and migratory insertion reaction mechanisms in Schiff base zirconium alkyls
  作者：Paul D. Knight、Guy Clarkson、Max L. Hammond、Brian S. Kimberley、Peter Scott

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.043

  日期：2005.11

  nevertheless transforms an inactive precatalyst into a stable system for the polymerisation of ethene. Closely related unbridged salicylaldimine catalysts are known to be highly active catalysts, but in most cases they appear to suffer from high temperature instability. The first examples of zirconium alkyls of this class are isolated, and it is found that they are inherently much more resistant to decomposition

  2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯的四个水杨醛亚胺衍生物H 2 L 4–7，其中CN键在苯酚环上的取代基在空间上受到保护，形成锆的烷基，顺式-α-[Zr L 4–7（CH 2 Ph）2 ]。它们不是通过已确定的烷基1,2-迁移插入亚胺的途径分解，而是经历自由基机理。观察到的大量产品，动力学和热力学数据（Rice-Herfeld，3/2阶，正ΔS ‡）证明了这一点。），对空间因素的反应以及切换为不稳定的自由基离去基团会抑制反应的事实。相反，1,2-迁移插入是干净的一阶分子内过程，ΔS ‡为负。然而，配体的空间修饰将惰性的预催化剂转化为用于乙烯聚合的稳定体系。紧密相关的未桥水杨醛亚胺催化剂已知是高活性催化剂，但是在大多数情况下，它们似乎遭受高温不稳定性的困扰。分离了这类锆烷基的第一个实例，发现它们固有地对通过任一途径（迁移插入或自由基）分解的抵抗力强得多。结构研究被用来解释这种行为上的差异
• Ethylene and propylene polymerization behavior of a series of bis(phenoxy–imine)titanium complexes
  作者：Rieko Furuyama、Junji Saito、Sei-ichi Ishii、Makoto Mitani、Shigekazu Matsui、Yasushi Tohi、Haruyuki Makio、Naoto Matsukawa、Hidetsugu Tanaka、Terunori Fujita

  DOI：10.1016/s1381-1169(03)00096-7

  日期：2003.6

  This contribution reports ethylene and propylene polymerization behavior of a series of Ti complexes bearing a pair of phenoxy-imine chelate ligands. The bis(phenoxy-imine)Ti complexes in conjunction with methylalumoxane (MAO) can be active catalysts for the polymerization of ethylene. Unexpectedly, this C-2 symmetric catalyst produces syndiotactic polypropylene. C-13 NMR spectroscopy has revealed that the syndiotacticity arises from a chain-end control mechanism. Substitutions on the phenoxy-imine ligands have substantial effects on both ethylene and propylene polymerization behavior of the complexes. In particular, the steric bulk of the substituent ortho to the phenoxy-oxygen is fundamental to obtaining high activity and high molecular weight for ethylene polymerization and high syndioselectivity for the chain-end controlled propylene polymerization. The highest ethylene polymerization activity, 3240 kg/mol-cat h, exhibited by a complex having a t-butyl group ortho to the phenoxy-oxygen, represents one of the highest reported to date for Ti-based non-metallocene catalysts. Additionally, the polypropylene produced exhibits a T-m, 140degreesC, and syndioselectivity, rrrr 83.7% (achieved by a complex bearing a trimethylsilyl group ortho to the phenoxy-oxygen) that are among the highest for polypropylenes produced via a chain-end control mechanism. Hence, the bis(phenoxy-imine)Ti complexes are rare examples of non-metallocene catalysts that are useful for the polymerization of not only ethylene but also propylene. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• A Family of Zirconium Complexes Having Two Phenoxy−Imine Chelate Ligands for Olefin Polymerization
  作者：Shigekazu Matsui、Makoto Mitani、Junji Saito、Yasushi Tohi、Haruyuki Makio、Naoto Matsukawa、Yukihiro Takagi、Kazutaka Tsuru、Masatoshi Nitabaru、Takashi Nakano、Hidetsugu Tanaka、Norio Kashiwa、Terunori Fujita

  DOI：10.1021/ja0032780

  日期：2001.7.1

  A zirconium complex having two phenoxy−imine chelate ligands, bis[N-(3-tert-butylsalicylidene)anilinato]zirconium(IV)dichloride (1), was found to display a very high ethylene polymerization activity of 550 kg of polymer/mmol of cat·h with a viscosity average molecular weight (Mv) value of 0.9 × 104 at 25 °C at atmospheric pressure using methylalumoxane (MAO) as a cocatalyst. This activity is 1 order

  发现具有两个苯氧基-亚胺螯合配体双[N-(3-叔丁基水杨亚基)anilinato]锆(IV)二氯化物(1)的锆配合物显示出非常高的乙烯聚合活性，为550 kg聚合物/mmol使用甲基铝氧烷 (MAO) 作为助催化剂，在 25 °C 和大气压下，cat·h 的粘均分子量 (Mv) 值为 0.9 × 104。在相同聚合条件下，这种活性比 Cp2ZrCl2 表现出的活性高 1 个数量级。使用 Ph3CB(C6F5)4/i-Bu3Al 代替 MAO 作为助催化剂产生极高分子量的聚乙烯，Mv 505 × 104，在 50 °C 下的活性为 11 kg 聚合物/mmol cat·h . 该 Mv 值是均相烯烃聚合催化剂显示的最高值之​​一。配合物 1，使用 Ph3CB(C6F5)4/i-Bu3Al 作为助催化剂，提供了一种高分子量乙烯-丙烯共聚物，Mv 109 × 104，在丙烯含量为 20.7 mol%
• 一种六元氮氧硅杂环化合物及其制备方法
  申请人：中国石油天然气股份有限公司

  公开号：CN108727422B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明公开一种六元氮氧硅杂环化合物及其制备方法，化合物如式(I)，所述R1为直链C1～C6烷基、带有侧链的C1～C5烷基或是含卤素基团；R2为直链C1～C5烷基、带有侧链的C1～C4烷基或取代的直链或支链烷基、或是卤素基团；Ar为C6～C10芳香基或取代的芳香基团，该化合物可作为含有胺基的硅油和硅橡胶，具有光电性能的硅杂环化合物的制备单体，具有很好的应用前景。本发明还进一步公开了在无催化剂条件下，由硅烷还原席夫碱化合物制备式(I)杂环化合物的方法，该反应条件温和、反应时间短(小于2h)，产率达到90％以上，不仅丰富了硅烷和亚胺的反应，而且为一步法分子内关环反应制备氮氧硅杂环化合物提供了一条捷径。