4-chloro-6-<(4-methoxybenzyl)(2-oxo-2-phenylethyl)amino>-5-nitropyrimidine | 157871-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-6-<(4-methoxybenzyl)(2-oxo-2-phenylethyl)amino>-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 2-[(6-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]-1-phenylethanone
• CAS: 157871-26-6
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₄O₄
• 分子量: 412.832
• InChiKey: BDSIWTXJAZKJDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-<(4-methoxybenzyl)(2-oxo-2-phenylethyl)amino>-5-nitropyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氨 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(N-hydroxyformamido)-4-<(4-methoxybenzyl)amino>-6-methylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Kazuo; Itaya, Taisuke; Fujii, Tozo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1225 - 1228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 2-<(4-methoxybenzyl)amino>-1-phenylethanone 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-chloro-6-<(4-methoxybenzyl)(2-oxo-2-phenylethyl)amino>-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。LXX。“苯甲胺途径”扩展到6-巯基嘌呤和6-甲基硫代嘌呤的7-N-氧化物的合成，以及一些嘌呤N-氧化物的抗白血病活性。

  摘要：

  给出了6-巯基嘌呤7-N-氧化物（4）和6-甲基硫代嘌呤7-N-氧化物（5）的第一合成的完整说明。4的合成遵循“苯甲胺途径”，其始于4，6-二氯-5-硝基嘧啶（15）与N-（4-甲氧基苄基）苯甲胺的缩合以形成苯甲酰氨基嘧啶衍生物（11），然后转化成巯基衍生物，在NO2氮原子和苯甲酰碳负离子之间进行分子内环化，得到6-巯基-9-（4-甲氧基苄基）嘌呤7-N-氧化物（12），并除去4-甲氧基苄基。12的S-甲基化和4-甲氧基苄基的去除得到5。通过5.H2O的X射线晶体分析确定了氧官能团在4,5和12中的位置，证实该氮存在于N中。 （7）-OH形式（19）。紫外光谱法表明，H2O中的4种中性物质以N（7）-OH互变异构体（21）的形式存在，而5种中性物质以N（7）-氧化物（5）和N的平衡混合物形式存在（7）-OH（19）互变异构体。在针对鼠L5178Y细胞的抗白血病活性的体外生物测定中，发现N-氧化物4和12具有弱细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.408