3-amino-11,12-dimethyl-1',3'-dioxo-1',3'-dihydrospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,2'-indene]-2-carbonitrile | 1432744-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-11,12-dimethyl-1',3'-dioxo-1',3'-dihydrospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,2'-indene]-2-carbonitrile
• CAS: 1432744-57-4
• 化学式: C₃₀H₁₈N₄O₃
• 分子量: 482.498
• InChiKey: KVSKTHGSZHHUDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  862.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  118.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 1,2,3-茚满三酮 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到3-amino-11,12-dimethyl-1',3'-dioxo-1',3'-dihydrospiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine-1,2'-indene]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of novel spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazines] via domino multi-component reactions using l-proline as a bifunctional organocatalyst

  摘要：

  A novel, domino, multi-component reaction for the synthesis of polyfunctionalized spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine] derivatives has been established. L-Proline has been used as a bifunctional catalyst for the one-pot condensation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone with aromatic 1,2-diamines to form the corresponding quinoxalines and then cyclo-condensation with an allcylmalonate and a cyclic carbonyl compound leads to novel spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazine] derivatives in high yields and short reaction times. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.073